(E)-2-chlorobenzaldehyde O-methyl oxime | 70242-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chlorobenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: N-methoxy-(2-chlorophenyl)methanimine；Benzaldehyde, o-chloro-, O-methyloxime；(E)-1-(2-chlorophenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 70242-25-0
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: VZBJPVGVQZGIFN-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄醚 、 (E)-2-chlorobenzaldehyde O-methyl oxime 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到(E)-2-benzoyl-6-chlorobenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的芳烃CH键与苯甲醚为酰基当量的氧化偶联反应

  摘要：

  描述了芳烃CH键与苄基醚通过CH键活化的钯催化氧化偶联。该反应在带有常规官能团且具有优异官能团相容性的多种底物上有效进行。该方案潜在地提供了使用二苄基醚作为新的酰基等同物进行催化酰化反应的机会。

  DOI：

  10.1021/jo4024304
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-chlorobenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 C-H 开环反应短全合成苯并菲啶生物碱

  摘要：

  生物学上重要的天然可利用的苯并菲啶通过三个步骤有效制备，总体收率良好。开发了一种新的合成方法，涉及铑 (III) 催化的 7-氮杂苯并降冰片二烯与芳香醛肟的氧化还原中性开环，以合成目标分子。开发的 C-H 开环反应具有高度的非对映选择性，并且与各种敏感的官能团取代的芳族醛肟以及取代的 7-氮杂苯并降冰片二烯兼容。开环产物通过 HCl 水解转化为高度敏感的 13,14-脱氢苯并菲啶衍生物。随后，13,14-脱氢苯并菲啶在 DDQ 存在下转化为具有重要生物学意义的苯并菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01612

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Ethoxycarbonylation of Aromatic C−H Bond with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Kin-Man Lai、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja710555g

  日期：2008.3.1

  (DEAD) together with Oxone or K2S2O8. Substrates such as 2-arylpyridines, pyrrolidinone, acetylindoline, quinoline, and oximes were ethoxycarbonylated with excellent chemo- and regioselectivities. The catalytic reaction is probably initiated by chelation-assisted cyclopalladation of the ortho-C−H bond. Preliminary studies suggested that reactive ethoxyacyl radicals generated from thermal decomposition

  该通讯描述了使用偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 Oxone 或 K2S2O8 的 Pd(OAc)2 催化芳族 CH 键的乙氧基羰基化反应。2-芳基吡啶、吡咯烷酮、乙酰二氢吲哚、喹啉和肟等底物被乙氧基羰基化，具有优异的化学和区域选择性。催化反应可能是由邻位-CH 键的螯合辅助环钯化引发的。初步研究表明，DEAD 热分解产生的反应性乙氧基酰基自由基参与了酯的形成。
• Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04405357A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Novel 3-isoxazolidinone compounds and novel hydroxamic acid intermediates from which they are prepared exhibit herbicidal activity to grassy and broad-leaf plant species while leaving legumes, especially soybeans, unaffected. The preparation and herbicidal activity of the compounds is exemplified.

  新型3-异噁唑烷酮化合物和新型羟羧酸中间体表现出对禾本科和阔叶植物种类的除草活性，同时不影响豆科植物，特别是大豆。这些化合物的制备和除草活性得到了示范。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Intermolecular Amidation of Unactivated sp² and sp³ C−H Bonds via Palladium-Catalyzed Cascade C−H Activation/Nitrene Insertion
  作者：Hung-Yat Thu、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja062856v

  日期：2006.7.19

  reactions. For the reaction of unactivated sp3 C-H bonds, beta-amidation of 1 degrees sp3 C-H bonds versus 2 degrees C-H bonds is preferred. The catalytic reaction is initiated by chelation-assisted cyclopalladation involving C-H bond activation. Preliminary mechanistic study suggested that the persulfate oxidation of primary amides should generate reactive nitrene species, which then reacted with the cyclopalladated

  该通讯描述了 Pd(OAc)2 催化的未活化 sp2 和 sp3 CH 键使用伯酰胺和过硫酸钾的分子间酰胺化反应。含有悬垂肟或吡啶基团的底物以优异的化学和区域选择性进行酰胺化。值得注意的是，反应性 CX 键具有良好的耐受性，并且各种伯酰胺可以成为 Pd 催化的 CH 酰胺化反应的有效亲核试剂。对于未活化的 sp3 CH 键的反应，优选 1 度 sp3 CH 键与 2 度 CH 键的 β-酰胺化。催化反应由涉及 CH 键活化的螯合辅助环钯化引发。初步机理研究表明，伯酰胺的过硫酸盐氧化应生成活性氮烯物种，
• <i>O</i>-Methylation of Aromatic (<i>E</i>)-Oximes by Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Shigeo Tanimoto、Takashi Yamadera、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.52.627

  日期：1979.2

  The reactions of dimethylsulfonium methylide with (E)-aldoxiroes and (E)-ketoximes proceeded smoothly at room temperature and gave moderately good yields of O-methyl (E)-aldoximes and O-methyl (E)-ketoximes, respectively. A possible scheme for the formation of O-methyl (E)-oximes has been discussed.

  二甲基锍与(E)-醛肟和(E)-酮肟的反应在室温下顺利进行，分别得到了中等良好的O-甲基(E)-醛肟和O-甲基(E)-酮肟。已经讨论了形成 O-甲基 (E)-肟的可能方案。