1,3-diethyl-benzimidazolium iodide | 24351-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diethyl-benzimidazolium iodide
• 英文别名: 1,3-diethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide；1,3-Diethylbenz imidazolium iodide；1,3-diethylbenzimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 24351-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂*I
• 分子量: 302.158
• InChiKey: RQKNBSNSNGETSF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  240 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-benzimidazolium iodide 在 Amberlite IRA₄₀₂ chloride resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到1,3-二乙基苯并咪唑四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  银 N-杂环卡宾复合物是类木瓜蛋白酶的有效非竞争性抑制剂，具有抗 SARS-CoV-2 病毒活性

  摘要：

  持续的 SARS-CoV-2 大流行引发了对新型创新抗病毒候选药物的高需求。尽管取得了有希望的结果，但金属络合物作为一般抗病毒剂，特别是针对 SARS-CoV-2 的抗病毒剂，尚未得到探索。在这里，我们报告了带有氯化物或碘化物反配体的银 NHC 复合物，它们是 SARS-CoV-2 木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PL pro )的有效抑制剂，但对另一种 SARS-CoV-2 的3C 样蛋白酶 (3CL pro ) 没有活性蛋白酶。对选定复合物的机理研究证实，从 PL pro的锌结合结构域中去除锌是其活性的相关因素。此外，酶动力学实验表明，该复合物是一种非竞争性抑制剂，并且通过这种罕见的抑制类型，它在选择性方面提供了巨大的药理学优势。具有碘化物配体的银 NHC 复合物显示出非常低或没有宿主细胞毒性，并对感染 SARS-CoV-2 的细胞中的病毒复制产生强烈影响，使它们成为未来有希望的抗病毒药物候选者。

  DOI：

  10.1039/d3md00067b
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1,3-diethyl-benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  高发射超分子金(I)-BTD材料

  摘要：

  在此，我们报道了将乙炔基官能化的 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 与不同的 N-杂环（咪唑、苯并咪唑和菲并咪唑）卡宾金 ( I )结合合成三种发光棒状金 ( I ) 配合物配合物。正如可以通过单晶结构测定确定的那样，N-杂环卡宾的大小会影响线性金配合物中两个配体的相对分布（苯并咪唑中几乎垂直，而菲咪唑衍生物中为平面），这会转化为不同的类型相邻单元之间的相互作用。事实上，更多 π 延伸的菲并咪唑卡宾中的平面构象允许 Au( I) 原子变得足够接近，有利于亲金相互作用。该化合物以两种不同颜色的发光固体形式获得，这归因于填充模式的变化，这可能导致亲金相互作用强度的差异。有趣的是，虽然固态发射几乎被淬灭，但在聚合物基质中加入化合物增强了化合物的发射特性，达到接近单位量子产率。

  DOI：

  10.1039/d2dt00950a
• 作为试剂：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓 在 1,3-diethyl-benzimidazolium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到ethyl 2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的吡咯并[2,1-a]异喹啉的合成及其光物理研究

  摘要：

  据报道，NHC介导了具有潜在生物活性的吡咯并[2,1-a]异喹啉和吲哚嗪衍生物的合成（NHC = N-杂环卡宾）。此类化合物的初步光物理研究表明，它们在挥发性有机化合物（VOC）的检测中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201601683

文献信息

• Cytotoxic Gold(I) N-heterocyclic Carbene Complexes with Phosphane Ligands as Potent Enzyme Inhibitors
  作者：Riccardo Rubbiani、Luca Salassa、Andreia de Almeida、Angela Casini、Ingo Ott

  DOI：10.1002/cmdc.201400056

  日期：2014.6

  Organometallic gold complexes with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been demonstrating promising properties as novel anticancer agents. Gold(I) NHC complexes containing different phosphanes as secondary ligands were shown to trigger strong cytotoxic effects in cancer cells, and their effective uptake into the cells was quantified by atomic absorption spectroscopy. Moreover, the new compounds

  具有N-杂环卡宾（NHC）配体的有机金属金配合物已被证明具有作为新型抗癌剂的前景。已显示含有不同膦烷作为二级配体的NHC金（I）配合物可在癌细胞中引发强烈的细胞毒性作用，并通过原子吸收光谱法对其有效摄入细胞的作用进行了定量。此外，这些新化合物强烈抑制了硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）和锌指酶聚（ADP-核糖）聚合酶1（PARP-1）的活性。在TrxR抑制的情况下，它们的活性明显取决于磷原子的烷基/芳基残基的大小。密度泛函理论（DFT）计算表明，在Au 的三苯基膦配合物的对键[金我与三烷基膦配合物[Au I（NHC）（PR 3）] I相比，（NHC）（PPh 3）] I具有较低的键解离能，表明该特定化合物的动力学反应性更高。实际上，[Au I（NHC）（PPh 3）] I引发了对PARP-1的增强抑制活性。
• Silver(I), mercury(II) and palladium(II) complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes: Synthesis, structural studies and catalytic activity
  作者：Qing-Xiang Liu、Hui-Long Li、Xiao-Jun Zhao、Shu-Sheng Ge、Meng-Chao Shi、Gang Shen、Yan Zang、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2011.07.007

  日期：2011.10

  3-diethylbimy) 6 Ag 4 I 3 ]I ( 2 ), [(1-benzyl-3-picolylbimy)Ag 2 Br 2 ] n ( 3 ), [(1-benzyl-3-picolylbimy)HgI(CH 2 CN)] 2 ( 4 ), [(1-picolyl-3- n propylbimy) 2 Hg][Hg 2 I 6 ]} n ( 5 ) and [(1,3-dipicolylbimy)PdCl]Cl ( 6 ), as well as one anionic complex [1,3-diethylbimidazolium] 2 [HgI 4 ] ( 1 ) (bimy = benzimidazol-2-ylidene), have been prepared and characterized. Interestingly, a wind wheel-like Ag 4 I 3

  摘要一系列NHC银（I），汞（II）和钯（II）配合物[[（1,3-diethylbimy）6 Ag 4 I 3] I（2），[（1-苄基-3-吡啶甲基） Ag 2 Br 2] n（3），[（1-苄基-3-吡啶基双甲基）HgI（CH 2 CN）] 2（4），[（1-吡啶基-3-吡啶基双甲基）2 Hg] [Hg 2 I 6]} n（5）和[（1,3-dipicolylbimy）PdCl] Cl（6），以及一种阴离子络合物[1,3-diethylbimidazolium] 2 [HgI 4]（1）（bimy =苯并咪唑-已经制备并表征了2-亚烷基）。有趣的是，形成了2的风轮状Ag 4 I 3排列，生成了3中包含12元大金属环和四边形Ag 2 Br 2单元的一维聚合物链，并生成了去质子化乙腈（[CH 2 CN] −）中有4个参与与汞（II）原子的配位。在配合物1-6的晶体包装中，2D超分子层或
• Gold(I) NHC Complexes: Antiproliferative Activity, Cellular Uptake, Inhibition of Mammalian and Bacterial Thioredoxin Reductases, and Gram-Positive Directed Antibacterial Effects
  作者：Claudia Schmidt、Bianka Karge、Rainer Misgeld、Aram Prokop、Raimo Franke、Mark Brönstrup、Ingo Ott

  DOI：10.1002/chem.201604512

  日期：2017.2.3

  Gold complexes with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands represent a promising class of metallodrugs for the treatment of cancer or infectious diseases. In this report, the synthesis and the biological evaluation of halogen‐containing NHC‐AuI‐Cl complexes are described. The complexes 1 and 5 a–5 f displayed good cytotoxic activity against tumor cells, and cellular uptake studies suggested that an intact

  具有N杂环卡宾（NHC）配体的金配合物代表了用于治疗癌症或传染病的一类有前景的金属药物。在本报告中，描述了含卤素的NHC-Au I - Cl复合物的合成和生物学评估。配合物1和5 - 5 F显示针对肿瘤细胞的良好的细胞毒活性，和细胞摄取的研究表明，完整的Au-NHC片段是用于高量的金属和配位体NHC两者的积累是必不可少的。但是，生物利用度受到细胞培养基中血清成分的不利影响，并受到复合物可能的转化的影响。一个例子（5 d）有效地诱导了过表达长春新碱和耐柔红霉素的P-糖蛋白的细胞凋亡，该蛋白过表达了Nalm-6白血病细胞。用该化合物进行的细胞吸收研究表明，野生型和抗性的Nalm-6细胞均积累了相当数量的金，这表明该金药物并未被P-糖蛋白或其他外排转运蛋白排泄。对于所有的金配合物，都证实了对哺乳动物和细菌硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的有效抑制。对金配合物的抗菌筛选显示出对革兰氏阳性菌株的特别高的活性，反映出它们对完整的Trx
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbenzimidazol-2-ylidene platinum complexes – effects of alkyl residues and ancillary<i>cis</i>-ligands on anticancer activity
  作者：Tobias Rehm、Matthias Rothemund、Alexander Bär、Thomas Dietel、Rhett Kempe、Hana Kostrhunova、Viktor Brabec、Jana Kasparkova、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c8dt03360a

  日期：——

  Benzimidazol-2-ylidene platinum complexes exhibit anticancer activity, which is tuneablevia N-alkyl residues and ancillary ligands and is different from that of cisplatin.

  苯并咪唑-2-基铂配合物表现出抗癌活性，这种活性可以通过N-烷基残基和辅助配体进行调节，与顺铂的活性不同。
• Mechanistic Study of a Switch in the Regioselectivity of Hydroheteroarylation of Styrene Catalyzed by Bimetallic Ni-Al through CH Activation
  作者：Wen-Ching Chen、Ying-Chieh Lai、Wei-Chun Shih、Ming-Shiuan Yu、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.201400303

  日期：2014.6.23

  previously reported a highly efficient protocol for bimetallic Ni–Al‐catalyzed hydroheteroarylation of styrene with benzimidazole based on CH bond activation. We have now delineated the mechanism of this process, providing a rationale for an observed switch in regioselectivity in the presence of the Lewis acid, AlMe3. The present mechanistic study gives insights for the rational development of catalysts

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。