N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓 | 18010-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-methylisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide；N-(Ethoxycarbonylmethyl)-6-methoxyquinolinium；ethyl 2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetate;bromide
• CAS: 18010-05-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄NO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: YTPLJUZIOGNPTJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓 在 Montmorillonite KSF 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.03h， 以53%的产率得到1,3-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-氮杂磷[5,1-a]异喹啉的微波辅助合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  微波技术的应用首次成功扩展到具有代表性的氮杂磷化合物的合成，即。1,3-双(烷氧基羰基)-1,3-氮杂磷并[5,1-a]异喹啉(2)，发生迅速，产率更高。在与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中观察到立体选择性，异戊二烯也具有区域选择性反应。1-Methyl-3-ethoxycarbonyl-1,3-azaphospholo[1,5-a] 吡啶 (4) 对 [2+4] 环加成保持惰性。半经验 PM3 计算支持在后一种情况下不发生 Diels-Alder 反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:560–563, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10193

  DOI：

  10.1002/hc.10193
• 作为产物：
  描述：

  (1H-Isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓
  参考文献：
  名称：

  1、2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物作为特定大脑输送的新载体 I：使用多元校准方法合成和估计氧化动力学

  摘要：

  为了克服 1, 2-二氢-N-烷基异喹啉的缓慢氧化，1, 2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物 (3b-d) 被设计和合成为大脑的新化学递送系统 (CDS)。建议衍生物的分子轨道计算表明，这些载体对氧化是稳定的。然而，水解为其相应的阴离子会加快氧化速度，从而提高大脑特异性传递的效率。描述了一种多变量校准方法，用于体外测定建议的大脑特定化学递送系统的氧化速率。该方法基于对制备的 1, 2-二氢异喹啉的单独氧化速率的测量，使用银离子提供相应的四元形式。通过氧化步骤形成的二元混合物的组分（由二氢化合物及其四元形式组成）显示出相当程度的光谱重叠 - 在所有情况下超过 90%。研究中的这些二元混合物的分辨率主要是使用经典最小二乘法分析完成的。测试化合物的动力学氧化数据表明，这些新的 CDS 具有合理的氧化速率，可有效地传递大脑。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300808

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Synthesis and photophysical insights of new fused N-heterocyclic derivatives with isoquinoline skeleton
  作者：Carmen Gherasim、Anton Airinei、Radu Tigoianu、Anda M. Craciun、Ramona Danac、Alina Nicolescu、Dragos Lucian Isac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113196

  日期：2020.7

  Six new fused isoquinoline based compounds (compounds 5a–c with pyrrolo[2,1-a] isoquinoline structure and compounds 6a–c with imidazo[2,1-a]isoquinoline skeleton) have been synthesized using the [3 + 2] cycloaddition of the several in situ generated cycloimmonium ylides to ethyl propiolate or ethyl cyanoformate. All the synthesized compounds have been investigated in solution by UV–VIS absorption,

  使用[3 + 2]环加成法合成了六种新的基于异喹啉的稠合化合物（具有吡咯并[2,1- a ]异喹啉结构的化合物5a–c和具有咪唑并[2,1- a ]异喹啉骨架的化合物6a–c）。在几个原位中生成的环亚铵盐生成丙酸乙酯或氰基甲酸乙酯。所有合成的化合物都通过UV-VIS吸收，稳定和时间分辨的荧光方法在溶液中进行了研究。已经证明了取代基对光谱特性的影响。这些衍生物显示出在360至420 nm之间的强烈发射。吡咯并异喹啉衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的发射量子产率（Φ= 0.54-0.64）显着高于咪唑并喹啉（0.03-0.16）。异喹啉衍生物的荧光衰减遵循双指数定律。观察到这些异喹啉衍生物对氢氧化钠的明显反应。
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。
• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• Construction of C(sp²)–X (X = Br, Cl) Bonds through a Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Process: Application for the 1,4-Difunctionalization of Isoquinolinium Salts
  作者：Qiu Sun、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun、Ying Han、Xiaodong Jia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03751

  日期：2018.2.16

  A highly efficient Cu-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoquinolinium salts was developed with ether and X– (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involves the combination of oxidative coupling and copper-catalyzed halogen atom-transfer radical processes. This method not only provides an efficient way to prepare various substituted azaarenes but also achieves

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。