1-(1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-1-乙酮 | 133992-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-1-benzyl-5-methyl-1,2,3-triazole；1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one；1-(1-benzyl-5-methyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 133992-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: CSYWJMQGCVHNCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-1-乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of novel 1,2,3-triazolyl-N-acylpyrazoline hybrids

  摘要：

  An efficient and facile synthesis of a library of hitherto novel 1,2,3-triazolyl-N-acetyl/N-propionylpyrazoline hybrids (16 examples) in excellent yields (90%-96%) has been accomplished from easily accessible 1,2,3-triazolyl chalcone precursors. (C) 2013 Alagusundaram Ponnuswamy. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.10.015
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one 在 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效制备1,2,3-三唑的方法

  摘要：

  通过与β-氨基-α，β-不饱和酮或酯以及甲苯磺酰基或甲磺酰基叠氮化物试剂进行重氮转移反应，可以容易地以中等至良好的产率获得1,2,3-三唑。在这种方法中，三唑环的氮原子N-2和N-3衍生自重氮转移试剂，氮原子N-1衍生自适当的烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01137-4

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• Synthesis of biologically as well as industrially important 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles using a highly efficient, green and recyclable DBU–H2O catalytic system
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c3ra44440f

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazoles are important heterocyclic molecules with applications in diverse research areas. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and enolizable compounds is an important method of generating substituted 1,2,3-triazoles. However, the reported methods in the literature for 1,3-cycloaddition of aryl azides involve long reaction time, use of hazardous/volatile reagents, and toxic organic solvents. In this paper we have reported the novel environment friendly protocols for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by reaction of various aryl azides with active methylene compounds in a DBU–water system under conventional heating, ultrasonic and microwave irradiation. The methodologies defined herein showed synthetic advantages in terms of high atom economy, low environmental impact, mild reaction conditions and good yields in shorter reaction time and recyclability of the reaction medium.

  取代的1,2,3-呫唑是重要的杂环分子，在多个研究领域具有应用。叠氮化物与可烯醇化合物的1,3-极性环加成反应是一种生成取代1,2,3-呫唑的重要方法。然而，文献中报道的芳香叠氮化物的1,3-环加成方法涉及较长的反应时间、使用危险/挥发性试剂以及有毒的有机溶剂。在本文中，我们报道了通过在DBU-水体系中对各种芳香叠氮化物与活性亚甲基化合物进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-呫唑的新型环保合成方法，反应条件为传统加热、超声波和微波照射。这里定义的方法在合成上具有高原子经济、低环境影响、温和反应条件以及在较短反应时间内获得良好产率和反应介质的可回收性等优点。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles Starting from Primary Alcohols
  作者：Guanyi Jin、Jian Zhang、Dan Fu、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200830

  日期：2012.10

  A novel, one-pot, three-component approach for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles through the cycloaddition of a wide range of primary alcohols with sodium azide and active methylene ketones in the presence of N-(p-toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide, and triethylamine in DMF/DMSO has been developed.

  一种新型的单锅三组分方法，通过多种伯醇与叠氮化钠和活性亚甲基酮的环加成反应合成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑已开发出 DMF/DMSO 中的 N-（对甲苯磺酰基）咪唑、四丁基碘化铵和三乙胺。
• Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-Triazoles from Aryl Azides and Enaminones
  作者：Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Matteo A. Tallarida、Paola Costanzo、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Loredana Maiuolo

  DOI：10.1002/ejoc.201900889

  日期：2019.9.8

  Program (Madrid, Spain, project CTQ2016‐76155‐R) and the Government of Aragon (Zaragoza, Spain. Biological & Computational Chemistry Group. E34_17R) cofunded with Feder 2014‐2020 “Constructing Europe from Aragon”.

  我们感谢意大利大学和科学研究部 (MIUR) 的博士资助和卡拉布里亚大学的财政支持。我们还感谢 MINECO 和 FEDER 计划（西班牙马德里，项目 CTQ2016-76155-R）和阿拉贡政府（西班牙萨拉戈萨。生物与计算化学组。E34_17R）与 Feder 2014-2020“从阿拉贡建设欧洲”共同资助.