(Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one | 23652-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(benzylamino)-1,3-dimethylprop-2-en-1-one；(3Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one；(3Z)-4-(benzylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(benzylamino)-pent-3-en-2-one；(Z)-4-(benzylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-benzylamino-3-penten-2-one；4-Benzylamino-pent-3-en-2-one
• CAS: 23652-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SQEZUXJOCKMERB-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24 °C
• 沸点：
  335.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2,4-diacetyl-1-benzyl-2,5-dimethyl-1,2-dihydropyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2促进脂肪族伯胺与1,3-二酮的反应，在水中常温下合成1 H -Pyrrol-3（2 H）-one

  摘要：

  已经开发出脂肪族伯胺与由30％H 2 O 2水溶液促进的1,3-二酮的绿色有机反应。它提供了一种廉价，区域选择性和有效的方法，可通过多组分串联环化反应和在非常温和的条件下进行C–C裂解，从一个罐中简单易用的起始原料中高产率地制得1 H-吡咯-3（2 H）-酮和环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol500546p
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 苄胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以82%的产率得到(Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthetic Access to β-(Z)-[(1-Propynyl)amino]enones and β-[(Z)-(1-Propynyl)amino]enoates

  摘要：

  银硝酸促进的丙炔溴化物与(Z)-4-氨基-3-戊烯-2-酮和(Z)-3-氨基-2-丁烯酸酯的反应，快速获取了β-(Z)-[(1-丙炔基)氨基]烯酮和β-[(Z)-(1-丙炔基)氨基]烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37654

文献信息

• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。
• Magnesium Perchlorate as Efficient Lewis Acid: A Simple and Convenient Route to 1,4-Dihydropyridines
  作者：Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Krzysztof Babiuch、Marcella Bosco、Armando Carlone、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2007-990839

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of various 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,4-dihydropyridines from enamino or carbonylic derivatives promoted by Mg(ClO4)2 is presented.

  本文提出了一种新的合成多种1,2,3,4-四取代-1,4-二氢吡啶的协议，该协议基于Mg(ClO4)2的促进作用，用于从烯胺或羰基衍生物进行合成。
• Sublimable bis( β -iminoenolate)palladium(II) complexes and their application as catalysts in Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Mi Jin Kim、Myung Jin Jung、Yeong Joon Kim、Ha Kyoung Sung、Ju Young Lee、Sung Jin Ham、Chan Pil Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.051

  日期：2018.8

  The Pd(II) complexes strongly chelated by two β-iminoenolate ligands were easily synthesized in only two steps, and purified based on their sublimable and highly stable property. The Pd(II) complexes anchored on a silica surface showed good catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions (up to 99% yield with 0.05 mol% catalyst). They tolerated a wide range of temperature (rt∼110 °C) and various solvents

  被两个β-亚氨基烯酸酯配体强烈螯合的Pd（II）络合物仅需两步即可轻松合成，并基于其可升华和高度稳定的特性进行纯化。锚固在二氧化硅表面的Pd（II）配合物在Suzuki-Miyaura反应中显示出良好的催化活性（使用0.05 mol％的催化剂，收率可达99％）。它们耐受温度范围广（rt〜110°C）和各种溶剂，并且经过简单的回收过程即可重复使用多次。
• Lewis Acid-Catalyzed Sequential Transformations: Straightforward Preparation of Functional Dihydropyridines
  作者：Ramandeep Kaur Vohra、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200600343

  日期：2006.12

  Lewis acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates or β-enaminones to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in high yields under mild reaction conditions.

  路易斯酸催化在温和的反应条件下，以高收率将β-烯胺丙烯酸酯或β-烯胺酮添加到α，β-不饱和醛中，从而生成取代的二氢吡啶。
• Approach to Synthesis of β-Enamino Ketones and Pyrroles Catalyzed by Gallium(III) Triflate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jiuxi Chen、Xiaoliang Yang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898528

  日期：2009.11.5

  Abstract Metal triflates have been used to catalyze synthesis of β-enamino ketones or pyrroles from amines and 1,3-dicarbonyl or 1,4-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions, respectively. Among different metal triflates screened, 0.5 mol% Ga(OTf)3 efficiently promoted the reactions to give excellent yields. In addition, the catalyst could be recovered easily after the reactions and reused

  摘要 金属三氟甲磺酸盐已用于在无溶剂条件下分别催化由胺和 1,3-二羰基或 1,4-二羰基化合物合成 β-烯氨基酮或吡咯。在筛选出的不同金属三氟甲磺酸盐中，0.5 mol% Ga(OTf)3 有效地促进了反应，获得了优异的产率。此外，催化剂在反应后很容易回收和重复使用，而不会明显损失活性。