dimethyl 1-ethyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1334226-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-ethyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-ethyl-3,5-pyrazoledicarboxylate；dimethyl 1-ethylpyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1334226-02-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: VZBRPIMRMOWKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-ethyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到1-ethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  卟啉和氧卟啉的吡唑类似物† ‡

  摘要：

  一系列 卟啉已经合成了具有吡唑环取代了通常的吡咯亚基之一的类似物。这是通过在TFA存在下使1-苯基，1-甲基和1-乙基吡唑-1,3-二甲醛与三吡喃反应，然后进行氧化步骤来实现的。最初形成phlorin产物对于分离和表征N-苯基体系足够稳定，尽管相关的N-烷基菲林类似物稳定性较差。尝试用DDQ脱除中间的卟啉导致分解，但是N-烷基卟啉可以用0.2％的氯化铁水溶液氧化。尽管在这些条件下不能取代苯基取代的发氯林，但经氯仿处理后确实提供了吡唑并卟啉醋酸银在酸性条件下。与氧化醋酸银 也有 氧绿蛋白在5-位选择性地形成氧键的类似物。含吡唑卟啉类似物是交叉共轭的，仅表现出少量的变径性。观察到内部CH共振在5.27和5.87 ppm之间，而外部中观质子在6.84–7.88 ppm范围内。总体芳香特性的临界点归因于偶极共振的贡献者。质子化极大地增加了变质性，并由此形成了双质子化的指示。卟啉类似物在2.65–3

  DOI：

  10.1039/c1ob05603d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 1-ethyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(5H-Pyrazolyl)cyclobutanone Derivatives

  摘要：

  通过两条优化路径合成了一种3-(5H-吡唑基)-环丁酮衍生物。在第一条路径中，以取代的吡唑烯烃作为前体，通过吡唑烯烃与烯酮的[2 + 2]环加成反应合成目标分子，总产率为3%。在第二条路径中，首先制备四元环丁酮片段，然后通过环合反应获得吡唑环，得到目标分子，产率为8.6%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18005

文献信息

• Modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20210087180A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Compounds of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 或其药用可接受盐，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] POLYHETEROCYCLIC MODULATORS OF STING (STIMULATOR OF INTERFERON GENES)<br/>[FR] MODULATEURS POLYHÉTÉROCYCLIQUES DE STING (STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021059136A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds of the general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.