4,4-二丁基-γ-丁内酮 | 7774-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4,4-二丁基-γ-丁内酮
• 中文别名: 4,4-二丁基-Γ-丁内酮
• 英文名称: 4,4-dibutyl-4-butyrolactone
• 英文别名: 5,5-dibutyldihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, 5,5-dibutyldihydro-；5,5-dibutyloxolan-2-one
• CAS: 7774-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KZEKELDMLDBVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.46
• 物理描述：
  colourless, oily liquid with a coconut-butter odour
• 溶解度：
  insoluble in water; very slightly soluble in propylene glycol and soluble in alcohol
• 密度：
  0.937-0.943 (d204)
• 折光率：
  1.451-1.455

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。 使用限量： - 冷饮：2.8～3.5 mg/kg - 糖果：4.4～15.0 mg/kg - 焙烤食品：15.0 mg/kg

根据FDA，§172.515的规定，应适量使用。

化学性质： 无色油状液体，具有椰子油香气。不溶于水，微溶于丙二醇，可溶于乙醇。

用途： 食品用香料。

生产方法： 由丁基戊醇和甲基丙烯酸在催化剂存在下合成而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二丁基-γ-丁内酮 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-Butyl-octan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b
• 作为产物：
  描述：

  4-Butyl-octan-1,4-diol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到4,4-二丁基-γ-丁内酮
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) 催化 1,4-二醇的有氧氧化†

  摘要：

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200768

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Lactone; XIII.¹Phasentransfer-Oxidation nach Grignardierung: Eine einfache Synthese γ,γ-disubstituierter γ-Butyrolactone aus γ-Butyrolacton
  作者：Jochen Lehmann、Norbert Marquardt

  DOI：10.1055/s-1987-28171

  日期：——

  Lactones; XIII. Grignard Reaction Followed by Phase-Transfer Oxidation: A Convenient Synthesis of γ,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones from γ-Butyrolactone Grignard Reaction of γ-butyrolactones, followed by oxidation of the resulting reaction mixture produces symmetrically γ,γ-dialkylared diarylated γ-butyrolactones. Phase transfer oxidation with potassium permanganate in benzene/water proves to be the best out of twelve examined oxidation methods. The synthesis is unsuccessful with sterically hindered or oxidizable Grignard reagents.

  内酯 XIII；Grignard反应后进行相转移氧化：从γ-丁内酯通过Grignard反应便捷地合成γ,γ-二取代γ-丁内酯。γ-丁内酯的Grignard反应后，对生成的反应混合物进行氧化，可得到对称的经二烷基化的二芳基化γ-丁内酯。在苯/水体系中使用高锰酸钾进行相转移氧化，在考察的十二种氧化方法中效果最佳。使用空间位阻大的或易氧化的Grignard试剂进行合成是不可行的。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。