4-Butyl-octan-1,4-diol | 1186-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Butyl-octan-1,4-diol
• 英文别名: 4-Butyl-octandiol-1,4；4-butyloctane-1,4-diol
• CAS: 1186-14-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: QVZPDJSXQSYCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Butyl-octan-1,4-diol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到4,4-二丁基-γ-丁内酮
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) 催化 1,4-二醇的有氧氧化†

  摘要：

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200768
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二丁基-γ-丁内酮 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-Butyl-octan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b

文献信息

• Lactone; XIII.¹Phasentransfer-Oxidation nach Grignardierung: Eine einfache Synthese γ,γ-disubstituierter γ-Butyrolactone aus γ-Butyrolacton
  作者：Jochen Lehmann、Norbert Marquardt

  DOI：10.1055/s-1987-28171

  日期：——

  Lactones; XIII. Grignard Reaction Followed by Phase-Transfer Oxidation: A Convenient Synthesis of γ,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones from γ-Butyrolactone Grignard Reaction of γ-butyrolactones, followed by oxidation of the resulting reaction mixture produces symmetrically γ,γ-dialkylared diarylated γ-butyrolactones. Phase transfer oxidation with potassium permanganate in benzene/water proves to be the best out of twelve examined oxidation methods. The synthesis is unsuccessful with sterically hindered or oxidizable Grignard reagents.

  内酯 XIII；Grignard反应后进行相转移氧化：从γ-丁内酯通过Grignard反应便捷地合成γ,γ-二取代γ-丁内酯。γ-丁内酯的Grignard反应后，对生成的反应混合物进行氧化，可得到对称的经二烷基化的二芳基化γ-丁内酯。在苯/水体系中使用高锰酸钾进行相转移氧化，在考察的十二种氧化方法中效果最佳。使用空间位阻大的或易氧化的Grignard试剂进行合成是不可行的。
• Efficient chemoselective addition of Grignard reagents to carbonyl compounds in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Weihui Zhong、Yaotiao Wu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/030823409x460939

  日期：2009.6

  Compared with tetrahydrofuran (THF) as a solvent for the addition reactions between Grignard reagents and carbonyl compounds 2-methyltetrahydrofuran affords the corresponding adducts in higher yields with higher chemoselectivities. Moreover, 2-methyltetrahydrofuran can be readily recycled and reused, which lowers the cost of the process and makes the reaction greener.

  与作为格氏试剂和羰基化合物之间加成反应的溶剂的四氢呋喃 (THF) 相比，2-甲基四氢呋喃以更高的收率和更高的化学选择性提供相应的加合物。此外，2-甲基四氢呋喃易于回收再利用，降低了工艺成本，使反应更环保。
• Liquid-type transformerless thermal evaporating device
  申请人：EARTH CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0661907A2

  公开（公告）日：1995-07-05

  A device body is equipped with a heater unit (3) and a thermal evaporating agent (9) is filled in a tank (6), and a leading end of a core (8) for sucking up the thermal evaporating agent which is inserted is the tank (6) is inserted into the heater unit (3). The heater unit (3) is in an annular shape and is incorporated with a transformerless exothermic body (10). The transformerless exothermic body (10) is a positive temperature thermistor and the voltage-current characteristic thereof has a region, over the range of at least 100V to 240V of applied voltage, which satisfies the conditions ofVx + Iy = a (a is constant) in orthogonal coordinates in which a longitudinal axis is a voltage Vx and a lateral axis is a current Iy. Therefore, even though the applied voltages are 100 V and 240 V, the change of consumed current, P=VI is small and there causes no difference in their exothermic temperatures in the range of the applied voltages of 100 V to 240 V. Thus, even though the applied voltage is 100 V or 240 V, there causes no difference in consuming time of the thermal evaporating agent.

  设备本体装有一个加热器单元 (3)，热蒸发剂 (9) 填充在一个罐 (6) 中，用于吸起插入罐 (6) 的热蒸发剂的芯子 (8) 的前端插入加热器单元 (3)。加热器单元（3）呈环形，内装一个无变压器放热体（10）。无变压器放热体 (10) 是一个正温热敏电阻，其电压-电流特性在至少 100V 至 240V 的外加电压范围内有一个区域，满足正交坐标中 Vx + Iy = a（a 为常数）的条件，其中纵轴为电压 Vx，横轴为电流 Iy。因此，即使外加电压为 100 V 和 240 V，消耗电流 P=VI 的变化也很小，在 100 V 至 240 V 的外加电压范围内，它们的放热温度没有差别。
• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12
• Descotes,G.; Soula,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2636 - 2639
  作者：Descotes,G.、Soula,J.-C.

  DOI：——

  日期：——