3-(1-ethoxyethoxy)-2R-methylpropanal | 910131-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-ethoxyethoxy)-2R-methylpropanal
• 英文别名: (2R)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-methylpropanal
• CAS: 910131-59-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: HOZCPOOSBRROPV-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethoxyethoxy)-2R-methylpropanal 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentan-1-ol EE ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87280-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-ethoxyethoxy)-2R-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  基于β-甲氧基丙烯酸酯的杀菌剂甲噻唑的全合成

  摘要：

  描述了从黄杆菌粘球菌分离的新型抗真菌物质粘噻唑1的全合成。该合成基于SE，E-二烯硫酰胺1 5和作为主要中间体的2 R S，3 S R酰胺醛2 5的精细制备，然后将1 5转化为双-噻唑1 9和最终的Wittig偶联反应之间2 5和盐2 0℃，导致7小号，18 S R，19 - [R小号myxothiazol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60700-1

文献信息

• Total synthesis of myxothiazols, novel bis-thiazole β-methoxyacrylate-based anti-fungal compounds from myxobacteria
  作者：John M. Clough、Henry Dube、Bruce J. Martin、Gerald Pattenden、K. Srinivasa Reddy、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b603433k

  日期：——

  Convergent total syntheses of myxothiazols A and Z are described. The syntheses are based on elaboration of the (S)-E,E-diene thioamide 22, conversion of 22 into the bis-thiazole 27 and Wittig reactions between 27c and the aldehyde 30. The substituted beta-methoxyacrylate aldehyde 30 was produced via an Evans asymmetric aldol protocol or via the 2H-pyran-2-one 31. An E-selective Wittig reaction between

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。
• [EN] 1'-METHYL-BETA-LACTAM COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1988001619A1

  公开（公告）日：1988-03-10

  (EN) A 1'-methyl-beta-lactam compound of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted diarylmethyl group or an optionally substituted aryl group and R2 is a protective group for hydroxyl, which is useful as an intermediate in the synthesis of antimicrobial agents.(FR) Composé de 1'-méthyl-bêta-lactame de formule (I), dans laquelle R1 est un groupe diarylméthyl éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué et R2 est un groupe protecteur de l'hydroxyle. Ce composé est utile en tant que produit intermédiaire dans la synthèse d'agents antimicrobiens.

  (英文原文翻译成中文)：本研究中使用的另一种质构是“三聚体结构”。该结构是在α-乙酰基的支撑下形成的大分子网状结构；其中三种不同的氨基酸共存于大分子结构中，并且在上述条件下仍然保持其大的结构特性。在这个结构中，三种不同的氨基酸可以自由地各自复性形成相应的二硫键，因为有足够的空间来实现这些复合。与第一种说法相比，第二种说法可能更为理论化和概念化，但实际typeof实现起来可能更为困难。这些脂amide结构种类中含有三种不同的氨基酸，其结构的复杂性使得我们难以通过计算精确地预测其反应活性及构象。但是，阶段性的合成步骤仍可能让我们测得每一步的结构及晶体衍射结果，这将有助于我们更好地理解该系统。
• New Nodularins: A General Method for Structure Assignment
  作者：Michio Namikoshi、Byoung Wook Choi、Ryuichi Sakai、Furong Sun、Kenneth L. Rinehart、Wayne W. Carmichael、William R. Evans、Phillip Cruz、Murray H. G. Munro、John W. Blunt

  DOI：10.1021/jo00088a014

  日期：1994.5

  A general method has been developed for assigning the structures of nodularin, a potent hepatotoxin, tumor promoter, and protein phosphatase inhibitor, and minor components isolated from a cultured and a bloom sample of the cyanobacterium Nodularia spumigena. It consists of (1) FABMS analysis (determination of molecular weight and molecular formula), (2) H-1 NMR spectroscopy on the parent compound and chiral GC analysis of an acid hydrolyzate (identification and stereochemistry of amino acid components), (3) ozonolysis followed by NaBH4 reduction (conversion to a linear peptide), and (4) FABMS/CID/MS analyses of the linear peptide and the parent compound (sequence analysis). The method has been employed in assigning structures to three new nodularins (2-4) and can be applied to other cyclic peptides containing alpha,beta-dehydroamino acid unit(s), especially the related microcystins, cyclic heptapeptide hepatotoxins. Two nodularins, [DMAdda(3)]nodularin (2) and [(6Z)-Adda(3)] nodularin (3), were obtained from a bloom sample collected from Lake Ellesmere (New Zealand), and [D-Asp(1)] nodularin (4) was isolated from cultured cells (strain L-575). The LD50s of 2 and 4 were 150 and 75 mu g/kg (ip, mice), respectively, but 3 did not show apparent toxicity at 2.0 mg/kg.
• Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87280-x

  日期：1986.1
• Total synthesis of the β-methoxyacrylate-based fungicide myxothiazol
  作者：Bruce J. Martin、John M. Clough、Gerald Pattenden、Ian R. Waldron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60700-1

  日期：1993.8

  A total synthesis of the novel antifungal substance myxothiazol 1 isolated from the myxobacterium Myxococcus fulvus is described. The synthesis is based on elaboration of the S-E,E-diene thioamide 1 5 and the 2R S, 3S R amide aldehyde 2 5 as key intermediates, followed by conversion of 1 5 into the bis-thiazole 1 9 and a final Wittig coupling reaction between 2 5 and the salt 2 0 c leading to 7S,18S

  描述了从黄杆菌粘球菌分离的新型抗真菌物质粘噻唑1的全合成。该合成基于SE，E-二烯硫酰胺1 5和作为主要中间体的2 R S，3 S R酰胺醛2 5的精细制备，然后将1 5转化为双-噻唑1 9和最终的Wittig偶联反应之间2 5和盐2 0℃，导致7小号，18 S R，19 - [R小号myxothiazol。