(4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-[(5R)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5-ethyl-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]hexan-3-one | 135396-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-[(5R)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5-ethyl-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]hexan-3-one
• CAS: 135396-91-7；135501-78-9
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₄
• 分子量: 426.64
• InChiKey: ANOOLORPAXLICY-VYRRMKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-[(5R)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5-ethyl-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]hexan-3-one 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 <1R-<1α,1<2S^*(R^*),3S^*,5S^*>,3β,4α,6β>>-4-<5-(3,4-diethyl-6-methyl-2,7-dioxabicyclo<2.2.1>hept-1-yl)tetrahydro-3,5-dimethyl-2-furanyl>-3-hexanone 、 (R)-4-[(2S,3S,5S)-5-((1R,3S,4R,6S)-3,4-Diethyl-6-methyl-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hexan-3-one 、 <4R,4(2S,3S,5R),5<(2R,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one 、 (R)-4-[(2S,4S,5S,2'R,3'S,5'R)-5'-Ethyl-2'-hydroxy-5'-((S)-1-hydroxy-propyl)-2,4,3'-trimethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (αR,2S,3S,5S)-5-(1-oxopropyl)-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 36.0h， 生成 (4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-[(5R)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5-ethyl-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025