(S)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide | 607729-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propane-2-sulfinamide；(S,E)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 607729-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOS
• 分子量: 277.31
• InChiKey: OQNNEZXIDMCZPZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 C₁₃H₁₃F₆NOS
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺立体特异性均裂取代烯烃的不对称自由基环化

  摘要：

  建立了一种通过磺胺的立体特异性均裂取代烯烃的新型不对称自由基环化，从而可以很容易地获得具有优异立体控制的多种环状亚磺酰胺。该协议为合成手性亚磺酰胺及其衍生物提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202201027
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

  公开号：

  US20190300521A1

文献信息

• Addition of Highly Polarized Organometallic Compounds to <i>N‐tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines in Deep Eutectic Solvents under Air: Preparation of Chiral Amines of Pharmaceutical Interest
  作者：Luciana Cicco、Antonio Salomone、Paola Vitale、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Joaquín García‐Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/cssc.202001142

  日期：2020.7.22

  primary amines after quantitatively removing the sulfinyl group. The practicality of the method is further highlighted by proceeding at ambient temperature and under air, with very short reaction times (2 min), enabling the preparation of diastereoisomeric sulfinamides in very good yields (74–98 %) and with a broad substrate scope, and the possibility of scaling up the process. The method is demonstrated

  将s嵌段元素的高度极化有机金属化合物平稳地添加到可生物降解的d-山梨糖醇/胆碱氯化物低共熔混合物中的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中，从而在定量去除亚硫酰基后可以使用对映体富集的伯胺。该方法的实用性在环境温度和空气中进行，反应时间非常短（2分钟），从而能够以非常高的收率（74–98％）制备非对映异构亚磺酰胺，而且底物范围广，从而进一步突出了该方法的实用性，以及扩大流程的可能性。（R，R）-福莫特罗的手性胺侧链的不对称合成证明了该方法（96％ ee）和药学上相关的（R）-Cinacalcet（98％  ee）。
• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。
• Strategic Vinyl Sulfone Nucleophile β-Substitution Significantly Impacts Selectivity in Vinylogous Darzens and Aza-Darzens Reactions
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02448

  日期：2020.9.4

  employing a benzothiophene 1,1-dioxide nucleophile are reported. These new [2 + 1] annulation reactions, which proceed under mild reaction conditions, are γ-selective, affording trans-epoxides selectively and favoring trans-aziridines. The reactions are base-dependent, with KOtBu and Cs2CO3 being optimal for aldehyde and imine annulations, respectively. Comparison of the benzothiophene nucleophile to its acyclic

  报道了使用苯并噻吩1，1-二氧化物亲核试剂的酒状Darzens和氮杂-Darzens反应。这些在温和的反应条件下进行的新的[2 +1]环化反应具有γ选择性，可选择性提供反式环氧化物，并有利于反式氮丙啶。该反应是碱依赖性的，其中KOtBu和Cs 2 CO 3分别对于醛和亚胺环化而言是最佳的。苯并噻吩亲核体与其无环对应物的比较显示出在醛类情况下的优越性能，而结果则取决于所用的磺酰胺亚胺。
• Stereoinvertive C–C Bond Formation at the Boron‐Bound Stereogenic Centers through Copper‐Bipyridine‐Catalyzed Intramolecular Coupling of α‐Aminobenzylboronic Esters
  作者：Yukako Yoshinaga、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201914864

  日期：2020.4.27

  Enantiospecific intramolecular Suzuki-Miyaura-type coupling with α-(2-halobenzoylamino)benzylboronic esters to give 3-substituted isoindolinones is achieved by using copper catalysts with 2,2'-bipyridine-based achiral ligands. Enantioenriched α-aminobenzylboron reactants bearing a hydrogen atom at the boron-bound stereogenic carbons undergo stereoinvertive coupling in the presence of a 6-phenyl-2,2'-bipyridine

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。
• [EN] 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-OXOIMIDAZOLIDINE-3-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021257420A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能对通过Nav1.8通道活性介导的疾病的治疗、预防、管理、改善、控制和抑制具有用处。本发明的化合物可能对疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍的治疗、预防或管理有用。