trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododecyl)silane | 89621-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododecyl)silane
• 英文别名: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododecyl)-trimethylsilane
• CAS: 89621-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₂F₁₇ISi
• 分子量: 646.201
• InChiKey: XWGOKUWCJUUZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododecyl)silane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种全氟化有机硅的简便方法。氟化聚硅氧烷前体的制备

  摘要：

  将全氟辛基碘化物加到乙烯基三甲基硅烷和1，3-二乙烯基四甲基二硅氧烷的双键上，然后还原碳-碘键，得到相应的C 8 F 17 CH 2 CH 2 Si 3基。按照该方法，| C 8 ˚F 17 CH 2 CH 2 Si（ME）O | 4。高度氟化的有机硅的前体。准备得很方便。无需使用氢化硅烷化或格氏反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00137-2
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 乙烯基三甲基硅烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododecyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的高选择性光诱导全氟烷基化及其在合成水基聚硅烷中的应用

  摘要：

  聚硅烷的官能化是材料科学中的重要课题，因为预计官能化的聚硅烷会表现出潜在的创新性能。这项研究的目的是通过将全氟烷基引入骨架来增加聚硅烷的除水性能。在氙气灯照射下，各种乙烯基硅烷的光诱导碘全氟烷基化成功进行：乙烯基单硅烷与全氟烷基碘进行碘全氟烷基化（R fI）区域选择性地，以中等至高产率获得相应的全氟烷基化硅烷。已经研究了光诱导的碘全氟烷基化的详细优化，以将该方法应用于聚硅烷的官能化。具有乙烯基的聚硅烷可以通过在可见光照射下二氯乙烯基硅烷与二碘化sa（SmI 2）和）金属（Sm）的还原偶联来合成。依次将合成的乙烯基聚硅烷和R f I（约1.0 mM CHCl 3溶液）涂覆在玻璃板上，然后随后用波长超过300 nm的光进行光辐照，成功地为玻璃板增加了出色的滤水性能。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2424-z

文献信息

• Copper catalyzed grignard cross-coupling reaction with β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides
  作者：Rie Shimizu、Eiichi Yoneda、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01155-0

  日期：1996.7

  Coupling reaction of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with Grignard reagents such as phenyl-, vinyl-, allyl-, benzyl-, and alkyl-magnesium halides was catalyzed by copper salts or complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. α,ω-Diiodoalkane bearing a polyfluoroalkylene moiety also reacted with 2 equiv. of Grignard reagent in the presence of copper catalyst

  铜盐或配合物催化β-全氟烷基取代的烷基卤化物与格氏试剂如苯基卤，乙烯基卤，烯丙基卤，苄基卤和烷基镁卤的偶合反应，从而以高收率得到相应的交叉偶合产物。带有多氟亚烷基部分的α，ω-二碘链烷也与2当量反应。铜催化剂存在下，用格氏试剂制备α，ω-双官能化产物。
• Transition-metal complex catalyzed polyfluoroalkylation. I. Facile addition of polyfluoroalkyl halides to carbon-carbon multiple bonds
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99868-x

  日期：1984.1

  Addition of polyfluoroalkyl halides to alkynes and alkenes bearing a variety of substituents is effected by the catalysis of iron, cobalt and ruthenium carbonyl complexes to give the corresponding adducts in good to excellent yields under mild conditions.

  将多氟烷基卤化物加到带有各种取代基的炔烃和烯烃上，是通过在温和条件下催化铁，钴和钌羰基络合物的催化，以良好的产率获得了相应的加合物。
• Application of Trimethylvinylsilane as a Convenient Synthetic Precursor of (Perfluoroalkyl)ethenes:  An Unusual Fluoride-Induced Elimination−Desilylation Coupled Reaction
  作者：Zoltán Szlávik、Gábor Tárkányi、Ágnes Gömöry、József Rábai

  DOI：10.1021/ol006105o

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]A convenient and effective method for the preparation of perfluoroalkylated ethenes is described. First, the free radical addition of perfluoroalkyl iodides to trimethylvinylsllane in the presence of AlBN gave iodoethylsilane intermediates (F(CF(2))(n)CH(2)CHISiMe(3), n = 4 (1), 6 (2), 8 (3), 10 (4); 94-99%). Then an unusual dehydrohalogenation-desilylation reaction was effected by tetrabutylammonium fluoride, and finally the product isolation (F(CF(2))(n)CH=CH(2) (5-8), 62-87%) was facilitated using a fluorous phase separation technique. This novel approach can also be applied to adjust short C(2) hydrocarbon units to functionalized fluorinated segments (e.g., HOCH(2)(CF(2))(8)CH=CH(2) (11), 71%), All structures were verified by state-of-the-art multinuclear one- and two-dimensional NMR experiments involving both homo- ((19)F-(19)F) and heteronuclear ((1)H-(13)C, (19)F-(13)C) correlations based on the GMQFCOPS and inverse (1)H and/or (19)F detected GHSQC, GHMQC sequences with broad-band adiabatic (13)C decoupling.