(3R,4R)-(+)-3,4-heptanediol | 130272-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-(+)-3,4-heptanediol
• 英文别名: (3R,4R)-heptane-3,4-diol
• CAS: 130272-06-9
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: ZNZZFXONMYVVGZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2-methoxymethyl-1-(1-propylbutylideneamino)-pyrrolidine 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 L-Selectride 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4R)-(+)-3,4-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective transition-metal-free vicinal cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6sc03055f

  日期：——

  A transition-metal-free cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons under ambient reaction conditions has been developed. The described approach allows a direct and selective synthesis of vicinal diols. The new reaction thereby proceeds via radical iodination and a sequence of oxidation steps. A broad scope of one-pot dual C(sp3)–H bond functionalization for the selective synthesis of vicinal syn-diols

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。
• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diolsvia ?-Silyl Ketones
  作者：Dieter Enders、Shiro Nakai

  DOI：10.1002/hlca.19900730704

  日期：1990.10.31

  diastereo-, and enantioselective synthesis of vicinal diols s-trans-4, s-trans-5, and s-cis-4 is described. Symmetrical ketones are converted into their SAMP-or RAMP-hydrazones which are then silylated with (isopropyloxy)dimethylsilyl chloride, followed by ozonolysis to afford the α-silyl ketones (R)-2 of high enantiomeric purity (ee 90– ≥ 98%). On the other hand, methyl ketones, after conversion

  描述了一种新的通用有效的邻域二醇s- trans - 4，s- trans - 5和s- cis - 4的区域，非对映和对映选择性合成方法。将对称的酮转化为其SAMP或RAMP hydr，然后将其与（异丙氧基）二甲基甲硅烷基氯进行甲硅烷基化，然后进行臭氧分解，以提供对映体纯度高的α-甲硅烷基酮（R）-2（ee 90–≥98％） 。另一方面，甲基酮在转化为相应的（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）hydr之后，被甲硅烷基化，然后用RI烷基化，得到不对称的α-甲硅烷基酮（S）-3具有高对映体纯度（ee 90-≥98％）。上述与L-得到的α -甲硅烷基酮的还原Selectride，随后由CSI键的氧化裂解产生了S-反式-4 - ，仲-反式- 5，和S-顺式- 4具有高非对映选择性（95日-≥98％）且没有消旋作用（ee≥90–≥98％）。
• Stereo- and enantioselectivity of the soluble epoxide hydrolase-catalysed hydrolysis of (±)-cis-dialkyl substituted oxiranes
  作者：Cinzia Chiappe、Consiglia Doriana Palese

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00657-2

  日期：1999.9

  into the corresponding threo-diols 2a-e by soluble epoxide hydrolase catalysed hydrolysis. The reaction proceeds with a substrate and product enantioselection, which is highly dependent on the substituents at the oxirane ring. Whereas the hydrolysis of racemic 1a shows practically no enantioselection, that of its isomer 1b, gives after complete hydrolysis, in a stereoconvergent way, the corresponding threo-diol

  顺式-（±）-2,3-环氧庚烷（1a），顺式-3,4-环氧庚烷（1b），顺式-3,4-环氧壬烷（1c）顺式-3,4-环氧壬烷-1-醇的两种对映体（1d）和顺式-1-甲氧基-3,4-环氧壬烷（1e）通过可溶性环氧化物水解酶催化水解而转化为相应的苏-二醇2a-e。反应以底物和产物对映体进行，该对映体高度依赖于环氧乙烷环上的取代基。而外消旋体1a的水解几乎没有显示出其异构体1b的对映异构，完全水解后，以立体收敛的方式给出了相应的苏-二醇（3R，4R）-2b。另一方面，环氧化物1c-e的水解过程中，相当好的（1c和1e）或完全的（1d）底物对映体进行水解，得到外消旋体（2c）或以立体会聚的方式旋光富集（2e）或纯净的（2d）二醇。从以前用微粒体环氧化物水解酶水解相同底物的结果中观察到了显着差异。
• Deracemization of (±)-cis-dialkyl substituted oxides via enantioconvergent hydrolysis catalysed by microsomal epoxide hydrolase
  作者：Cinzia Chiappe、Antonio Cordoni、Giacomo Lo Moro、Consiglia Doriana Palese

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00630-7

  日期：1998.1

  Both enantiomers of cis-(+/-)-2,3-epoxyheptane 1a, cis-3,4-epoxyheptane 1b, cis-3,4-epoxynonane 1c, cis-3,4-epoxynonane-1-ol Id, and cis-1-methoxy-3,4-epoxynonane le undergo a highly stereoselective microsomal epoxide hydrolase catalysed hydration at the (S) carbon to give the corresponding three (R,R)-diol at complete conversion. A total kinetic resolution of racemic epoxides is also obtained with la and 1e. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.