6-(4-methoxyphenoxy)hexanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenoxy)hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(4-methoxyphenoxy)hexanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• mdl: MFCD21382631
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DAHVLNDUNBRKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenoxy)hexanoic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(4-methoxyphenoxy)-N’-(2-(2-oxooxazolo[5,4-b]pyridin-1(2H)-yl)acetyl)hexanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  群体感应抑制剂恶唑并吡啶酮衍生物的设计、合成与评价

  摘要：

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106266
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 4-甲氧基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenoxy)hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  群体感应抑制剂恶唑并吡啶酮衍生物的设计、合成与评价

  摘要：

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106266

文献信息

• [EN] BLOCK COPOLYMER MICELLES<br/>[FR] MICELLES DE COPOLYMÈRE SÉQUENCÉ
  申请人：IMEC VZW

  公开号：WO2017182422A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  In a first aspect, the present invention relates to the use of a micelle of an amphiphilic block copolymer to modify a cell, wherein the amphiphilic block copolymer comprises one or more hydrophobic blocks and one or more hydrophilic blocks, wherein at least one block comprises a conjugated polymer, and wherein the micelle is optionally loaded with a compound therein.

  在第一个方面，本发明涉及使用一个两性块共聚物的胶束来修改细胞，其中该两性块共聚物包括一个或多个疏水块和一个或多个亲水块，其中至少一个块包含一个共轭聚合物，且该胶束可选地装载有化合物。
• Design, synthesis and evaluation of oxazolopyridinone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Weijin Chen、Panpan Zhang、Ting Guo、Xiaotong Gu、Bingfang Bai、Shenyan Zhang、Xiaohong Chang、Yingmei Wang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106266

  日期：2023.1

  to develop new antibacterial drugs with novel mechanism of action. Here we designed and synthesized three series of benzoxazolone, oxazolopyridinone and 3-(2-hydroxyphenyl)hydantoin derivatives and evaluated their activity as novel quorum sensing (QS) inhibitors. We found that benzoxazolone and oxazolopyridinone derivatives had promising QS inhibitory activity in the minimum inhibitory concentration

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。