己酸,6-(4-甲氧基苯氧基)- | 132858-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 己酸,6-(4-甲氧基苯氧基)-
• 英文名称: 6-(4'-methoxyphenoxy)-1-hexanoic acid
• 英文别名: 6-<4-Methoxy-phenoxy>-hexansaeure-(1)；[6-(4-methoxyphenyl)oxy]-hexanoic acid；6-(4-Methoxyphenoxy)hexanoic acid
• CAS: 132858-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BKNNXPZCASTCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸,6-(4-甲氧基苯氧基)- 在 甲酸 、 Proton Sponge 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Carboxyethyl)-4-[6-(4-methoxyphenoxy)hexanoylamino]heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  葫芦丝[8]尿素介导的树枝状大分子自组装中的电化学转换和尺寸选择。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602220
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴丁氧基)-4-甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 己酸,6-(4-甲氧基苯氧基)-
  参考文献：
  名称：

  363.血吸虫病的化学疗法。第四部分 4-氨基-2-甲氧基苯酚的一些醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001863

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of oxazolopyridinone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Weijin Chen、Panpan Zhang、Ting Guo、Xiaotong Gu、Bingfang Bai、Shenyan Zhang、Xiaohong Chang、Yingmei Wang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106266

  日期：2023.1

  to develop new antibacterial drugs with novel mechanism of action. Here we designed and synthesized three series of benzoxazolone, oxazolopyridinone and 3-(2-hydroxyphenyl)hydantoin derivatives and evaluated their activity as novel quorum sensing (QS) inhibitors. We found that benzoxazolone and oxazolopyridinone derivatives had promising QS inhibitory activity in the minimum inhibitory concentration

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。
• US5990158A
  申请人：——

  公开号：US5990158A

  公开（公告）日：1999-11-23
• 363. The chemotherapy of schistosomiasis. Part IV. Some ethers of 4-amino-2-methoxyphenol
  作者：R. F. Collins、M. Davis

  DOI：10.1039/jr9610001863

  日期：——
• Electrochemical Switching and Size Selection in Cucurbit[8]uril-Mediated Dendrimer Self-Assembly
  作者：Wei Wang、Angel E. Kaifer

  DOI：10.1002/anie.200602220

  日期：2006.10.27