4-(4-甲氧基苯氧基)丁酸乙酯 | 20744-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)butanoate；4-(4-methoxy-phenoxy)-butyric acid ethyl ester；4-(4-Methoxy-phenoxy)-buttersaeure-aethylester；Butanoic acid, 4-(4-methoxyphenoxy)-, ethyl ester
• CAS: 20744-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SRFIFJQITAXWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯氧基)丁酸乙酯 在 盐酸 、 PPA 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-methoxy-3-oximino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Monte, Aaron P.; Marona-Lewicka, Danuta; Cozzi, Nicholas V., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 651 - 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 66.0~120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd / dppb在合成气条件下催化烯丙基苯基醚的区域选择性烷氧羰基化

  摘要：

  报道了苯氧基酯和苯硫基酯的简单且区域选择性的合成。该产品由通过Pd催化的选择性烷氧基羰基而获得2（DBA）3，1,4-双（diphenylphisphino）丁烷（DPPB）的合成气（CO / H，和2）的氯仿/醇。这种方法可提供双收率好的产品，并具有出色的n选择性，并且无需使用添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00522

文献信息

• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• A new conjugated polymer-based combination probe for ATP detection using a multisite-binding and FRET strategy
  作者：Qi Zhao、Ziqi Zhang、Yanli Tang

  DOI：10.1039/c7cc04293k

  日期：——

  advantage of multisite-binding and fluorescence resonance energy transfer (FRET) strategy. The ratiometric combination probe consists of two different CPs: cationic poly (fluorene phenylene) (PFP-NMe3+) and neutral poly (phenylene ethynylene) (PPE-PBA). The PFP-NMe3+ is chose as the FRET donor, which could interact with ATP by the strong electronic attraction. Meanwhile, PPE-PBA is used as energy acceptor

  在此，我们报告了一种利用多位点结合和荧光共振能量转移（FRET）策略检测三磷酸腺苷（ATP）的新型基于共轭聚合物（CPs）的比例组合探针。比例组合探头由两个不同的CP组成：阳离子聚（芴亚苯基）（PFP-NMe3 +）和中性聚（亚苯基乙炔）（PPE-PBA）。选择PFP-NMe3 +作为FRET供体，它可以通过强大的电子吸引作用与ATP相互作用。同时，PPE-PBA被用作能量受体，它被侧链中的苯基硼酸（PBA）基团共价修饰。PBA可以通过共价结合的方式识别ATP的核糖。添加ATP后，可通过共价键合和静电相互作用形成自组装CPs / ATP复合物。PFP-NMe3 + / ATP / PPE-PBA复合物的形成使它们非常接近，并引发了依赖于ATP浓度的FRET。FRET比在0-180μMATP范围内呈线性良好，检测极限为2.5μM。最重要的是，基于探针的组合方法是快速且高度选择性的，可以清楚地
• 10.3390/molecules29102211
  作者：Yan, Xinlin、Hou, Shi、Xing, Cheng、Zhang, Yuanyuan、Chang, Jiajia、Xiao, Junhai、Lin, Feng

  DOI：10.3390/molecules29102211

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa PAO1 to most clinically relevant antimicrobials, the use of traditional antibiotic treatments in hospitals is challenging. The formation of biofilms, which is regulated by the quorum-sensing (QS) system of Pseudomonas aeruginosa (PA), is an important cause of drug resistance. There are three main QS systems in P. aeruginosa: the las system, the rhl system, and the pqs system. The inhibitors

  由于革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌 PAO1 对大多数临床相关抗菌药物具有耐药性，因此在医院使用传统抗生素治疗具有挑战性。生物膜的形成受铜绿假单胞菌（PA）群体感应（QS）系统的调节，是产生耐药性的重要原因。铜绿假单胞菌存在三个主要的QS系统：las系统、rhl系统和pqs系统。 las系统的抑制剂是研究最多的。此前筛选时发现化合物AOZ-1对las系统有一定的抑制作用。本研究通过修饰AOZ-1的接头和环，设计并合成了24种化合物。本研究以 C. violaceum CV026 作为报告菌株，首先评估了新化合物对 QS 的抑制作用，并研究了其 SAR。然后，基于化合物AOZ-1衍生物的SAR分析，替换AOZ-1的母核，探索其结构多样性。然后，以3-氨基-四氢-1,3-恶嗪-2-酮为核心，设计并合成了9个新化合物。发现化合物 Y-31 (IC50 = 91.55 ± 3.35 µM) 可抑制 C.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。
• A New Mild Method for the Cleavage of the Amide Bond: Conversion of Secondary and Tertiary Amides to Esters
  作者：André B. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1055/s-1998-1612

  日期：1998.2