7-methoxy-3-oximino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one | 32935-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7-methoxy-3-oximino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
• 英文别名: 3.4-Dihydro-4-isonitroso-7-methoxy-1-benzoxepin-5(2H)-on；7-methoxy-2,3-dihydro-benzo[b]oxepine-4,5-dione 4-oxime；4-Hydroxyimino-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 32935-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: JPXYVCPFCDMGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-oximino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-8-bromo-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  Monte, Aaron P.; Marona-Lewicka, Danuta; Cozzi, Nicholas V., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 651 - 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯氧基)丁酸乙酯 在 盐酸 、 PPA 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-methoxy-3-oximino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Monte, Aaron P.; Marona-Lewicka, Danuta; Cozzi, Nicholas V., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 651 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and stereoselective synthesis of benzocycloheptene and 1-benzoxepin derivatives as α-sympathomimetic and anorexigenic agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、J. M. Khanna、Bansi Lal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.064

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols 4a-c and 5a-c and cis- and trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols 4d-f and 5d-f were carried out. Chemo- and stereoselective synthesis of 5a-f was achieved by reduction of corresponding alpha-amino ketones 3a-f with LiAl(t-BuO)3H. cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。