2-(4-甲氧基苯氧基)苄腈 | 171771-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯氧基)苄腈
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)benzonitrile
• CAS: 171771-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02082665
• 分子量: 225.247
• InChiKey: POUCYJIZEHTDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C
• 沸点：
  354.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氧基)苄腈 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  C–N键形成的电化学还原笑容重排

  摘要：

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03178
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-硝基苯甲腈 在 C₂₉H₂₆FeN₃Pd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(4-甲氧基苯氧基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  A 2,2′-bipyridine-palladacycle catalyzed the coupling of arylboronic acids with nitroarenes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of diaryl ethers derivatives has been developed. In the presence of 2,2'-bipyridine-cyclopalladated ferrocenylimine complex (Cat. Ic), diary] ethers were selectively generated by adjusting reaction parameters through the coupling of arylboronic acids and nitroarenes with yields ranging from poor to good. The efficiency of this reaction was demonstrated by its compatibility with a range of groups. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture was not required in these transformations. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.112

文献信息

• Metal- and ligand-free Ullmann-type C–O and C–N coupling reactions promoted by potassium tert-butoxide
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Mingbo Ruan、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.131

  日期：2012.8

  A simple, metal- and ligand-free procedure for the Ullmann-type C–O coupling reactions has been achieved by allowing aryl bromides to react with a variety of phenols in the presence of t-BuOK. Moderate to excellent yields of O-arylation products are obtained under mild conditions in a short time. In addition, two examples of C–N coupling reactions are also reported. A benzyne mechanism is proposed

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。
• 1,5-Migration of rhodium via C–H bond activation in catalytic decyanative silylation of nitriles
  作者：Mamoru Tobisu、Junya Hasegawa、Yusuke Kita、Hirotaka Kinuta、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c2cc36601k

  日期：——

  Unprecedented aryl-to-aryl 1,5-rhodium migration is involved in decyanative silylation of aryl cyanides bearing a tethered arene. The 1,5-migration proceeds through remote C-H bond activation. 1,5-Migration also occurs in other rhodium-catalyzed reactions, including borylation and oxidative Mizoroki-Heck reactions.

  前所未有的芳基到芳基1，5-铑的迁移涉及带有拴系芳烃的芳基氰化物的脱氰甲硅烷基化。1，5-迁移通过远程CH键激活进行。1,5-迁移也发生在其他铑催化的反应中，包括硼酸酯化和氧化性米佐洛基-赫克反应。
• Update of the Imine-Anion-Mediated Smiles Rearrangement: Application to Migration of Electron-Neutral/Rich Aromatic Groups
  作者：Keiji Mori、Shunki Jinno、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1055/a-2219-5767

  日期：——

  Smiles rearrangement for the synthesis of ortho-hydroxyphenyl arylketimines. Detailed examinations revealed that migration of various aromatic groups, previously considered to be unsuited to SNAr-type reactions, such as electron-rich or sterically hindered aromatic groups, can be accomplished by introducing bulky 9-anthryllithium as a nucleophile. Among the aromatic groups examined, naphthyl groups (1-

  我们重新审视了亚胺阴离子介导的 Smiles 重排，用于合成邻羟基苯基芳基酮亚胺。详细的研究表明，以前被认为不适合SN Ar型反应的各种芳香族基团的迁移，例如富电子或空间位阻的芳香族基团，可以通过引入大体积的9-蒽基锂作为亲核试剂来实现。在所检测的芳香族基团中，萘基（1-萘基和2-萘基）表现出优异的性能，并且通过与体积较小的亲核试剂的反应很好地说明了它们的迁移能力。