(4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 57427-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (E)-4-(p-Chlorphenylmethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on；4-(4-chloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4E)-4-(4-Chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: PKMDOGQJFLVZEJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-1-Benzoylamino-2-(4-chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-1-Amino-2-aryl(methyl)-cyclopropanecarboxylic Acids via Spirooxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31343
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 4-氯苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.77h， 以85%的产率得到(4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones 的实际合成

  摘要：

  摘要 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1 存在下，马尿酸与各种醛反应合成 4-苯亚甲基-2-苯基-5(4H)-恶唑酮，已开发出一种简单的替代方法。 ,3,5-三嗪/N-甲基吗啉在 75 °C。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.696301

文献信息

• Catalyst-Free and Green Synthesis of Some Novel Benzamide Derivatives
  作者：Banafshe Samani Ghaleh Taki、Mahbubeh Rostami、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Ahmad Jamali Moghadam、Reza Kia

  DOI：10.1002/jhet.2275

  日期：2015.11

  In the present work, a simple, green, rapid, and catalyst‐free procedure for the synthesis of benzamide derivatives by ring opening of azlactones with diamines such as ethylene diamine and 1,3‐propylenediamine is described. The present method offers several advantages such as short reaction times, easy work‐up, and mild reaction conditions in the absence of catalyst and any toxic solvent and material

  在本工作中，描述了一种简单，绿色，快速且无催化剂的方法，该方法通过将乙内酯与二胺（如乙二胺和1,3-丙二胺）开环来合成苯甲酰胺衍生物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，易于处理以及在没有催化剂以及任何有毒溶剂和物质的情况下反应条件温和。此外，将通过X射线晶体学获得的结构与使用B3LYP泛函和cc-pVDZ基集通过密度泛函理论获得的理论结果进行了比较。
• Thiourea to bicyclic scaffolds: highly regio- and stereoselective routes to dithiazolopyrimidines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.033

  日期：2007.7

  Microwave-activated solvent-free Michael addition of 3-imino-1,4,2-dithiazoles to 4-arylidene-5(4H)-oxazolones furnished isolable adducts regio- and diastereoselectively, which underwent ring transformation to yield the target dithiazolopyrimidines. Alternatively, the similar conjugate addition of methanesulfinylmethylisothioureas to 4-arylidene-5(4H)-oxazolones diastereoselectively afforded Michael

  在3-芳基-1,4,2-二噻唑的微波活化的无溶剂迈克尔加成反应中向4-芳叉基5（4 H）-恶唑酮提供可分离的区域和非对映选择性加合物，将其进行环转化以生成目标二噻唑并嘧啶。备选地，将甲亚磺酰基甲基异硫脲类似的共轭加成至4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮非对映选择性地，得到迈克尔加合物，其进行环转化，然后通过与亚硫酰氯的脱氧脱甲基化进行杂环化，以产生相同的二噻唑并嘧啶区域和非对映选择性的产物。
• Synthesis of New Tetrazole Derivatives and Their Biological Evaluation
  作者：H. A. Soliman、A. Kalmouch、H. M. Awad、N. A. M. Abdel Wahed

  DOI：10.1134/s1070363218080273

  日期：2018.8

  An operationally simple and efficient method of synthesis of novel 1,5-disubstituted tetrazoles with high yields from easily accessible 2-(2-benzamido-3-arylacrylamido)acetate under mild conditions is developed. Anticancer and anti-microbial tests of the new tetrazole derivatives have been carried out.

  开发了一种操作简单有效的方法，可在温和条件下从易于获得的2-（2-苯甲酰胺基-3-芳基丙烯酰胺基）乙酸酯高收率合成新型1,5-二取代四唑。新的四唑衍生物已进行了抗癌和抗菌测试。
• Facile Regioselective Synthesis of 1,2,6,8-Tetraazaspiro[4.4]nona-2,6-dien-9-ones
  作者：Adel S. Girgis

  DOI：10.1515/znb-2000-0215

  日期：2000.2.1

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of nitrilimines to a variety of 3-aryl-5-arylmethylidene- 3,5-dihydro-2-phenyl-4H-imidazol-4-ones (3) afforded the corresponding 1,3,4,7,8-pentaaryl -1,2,6,8-tetraazaspiro[4.4]-nona-2,6-dien-9-ones (4) and not the regio-isomers 2,3,6,8,9-pentaaryl- 1,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-1,6-dien-4-ones (5) in high regioselectivity.

  1,3-二极体环加成反应将亚硝基亚胺与多种3-芳基-5-芳基甲基亚胺并[3,5-二氢-2-苯基-4H-咪唑-4-酮](3)反应，得到相应的1,3,4,7,8-五芳基-1,2,6,8-四氮杂螺[4.4]-壬-2,6-二烯-9-酮(4)，而不是高区域选择性的2,3,6,8,9-五芳基-1,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-1,6-二烯-4-酮(5)。
• Process for producing N-acylphenylalanines
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0161796A1

  公开（公告）日：1985-11-21

  An N-acyl-substituted or unsubstituted phenylalanine is prepared by hydrolyzing a 2-substituted-4-substituted or unsubstituted benzylidene-5-oxazolone with an alkali, adjusting the reaction system containing its hydrolysis product with acid to a pH of 5 - 9 and reducing the resultant reaction solution catalytically in the presence of a palladium or platinum reducing catalyst. The reduction is carried out continuously without isolating the alkaline hydrolysis product, i.e., a substituted or unsubstituted N-acylaminocinnamic acid from the reaction system. The catalyst can be recovered after completion of the reduction and used repeatedly without additional treatment and without any observed lowering in its catalytic activity. Accordingly, the reductions using the recovered catalyst may proceed at pratically the same rate as reductions using a fresh catalyst.

  一种 N-酰基取代或未取代的苯丙氨酸是通过以下方法制备的：用碱水解 2-取代-4-取代或未取代的亚苄基-5-恶唑酮，用酸将含有其水解产物的反应体系调节到 pH 值为 5 - 9，然后在钯或铂还原催化剂存在下催化还原所得到的反应溶液。还原反应是连续进行的，无需从反应体系中分离出碱性水解产物，即取代或未取代的 N-酰基氨基肉桂酸。 催化剂可在还原完成后回收并重复使用，无需额外处理，也不会降低其催化活性。因此，使用回收催化剂进行还原的速度与使用新催化剂进行还原的速度基本相同。