4-(4-氯苯亚甲基)-2-苯基-1,3-噁唑-5(4H)-酮 | 15601-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯亚甲基)-2-苯基-1,3-噁唑-5(4H)-酮
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(4-chlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4'-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 15601-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: PKMDOGQJFLVZEJ-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  420.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯亚甲基)-2-苯基-1,3-噁唑-5(4H)-酮 生成 3-(4-氯苯基)-2-羟基-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Eid, M. M.; Hassan, R. A.; Kadry, A. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(4-氯苯亚甲基)-2-苯基-1,3-噁唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  微波活化的无溶剂级联反应，产生高度官能化的1,3-噻嗪

  摘要：

  N-酰基甘氨酸，乙酸酐，无水乙酸钠，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的一锅级联反应可快速和非对映选择性地生成5-酰基氨基-3,6-二芳基过氢-2-噻吩-1,3-噻嗪-4无溶剂条件下，在微波辐射下为-（5a – j）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01353-4

文献信息

• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。
• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。
• An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation
  作者：V. Anitha Rani、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16333

  日期：——

  An efficient and green synthesis of (Z)-3-allkyl-5(benzylidene/substituted benzylidene)-2N- (carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine derivatives have been developed in good yields and tested for their antibacterial activities against Escherichia coli, Providencia aeruginosa, Pseudomonas azotogensis and Baccilus subtillis. Some of the synthesized compounds possess good activity against Escherichia coli and Baccilus subtillis compared to standard drug streptomycin.

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。
• The art of design in azlactone–benzoxazinone chemistry, docking studies and
  作者：Shadi Dadkhah、Mahla Malekzadeh、Farshid Hassanzadeh、Ghadamali Khodarahmi、Parvin Asadi、Mahboubeh Rostami

  DOI：10.1071/ch21275

  日期：——

  In this study, by combining azlactone–benzoxazinone chemistry, we synthesized new hybrid compounds and evaluated the in vitro cytotoxicity on the breast cancer cell line. The desired compounds were synthesized using green and straightforward chemical reactions on azlactone and benzoxazinone structures through simple ring closure and nucleophilic ring-opening reactions. Preliminary in vitro cytotoxic results on the MCF-7 breast cancer cell line showed that the synthesized compounds have excellent anticancer activity with interestingly low inhibitory concentrations (IC50s in the range of 8–20 mM). Fortunately, our structures simultaneously had low toxicity on the normal HUVEC cell line. Finally, molecular docking studies were performed on the EGFR enzyme as one of the active signaling pathways in cancer cells for the best cytotoxic candidates. In this regard, the alignment of the docking and cytotoxicity results was interesting. In conclusion, these potential cytotoxic compounds could be considered in further studies.

  在本研究中，我们结合氮内酯-苯并恶嗪酮化学，合成了新的杂化化合物，并评估了其对乳腺癌细胞系的体外细胞毒性。通过简单的闭环反应和亲核开环反应，我们利用氮内酯和苯并恶嗪酮结构的绿色直接化学反应合成了所需的化合物。对 MCF-7 乳腺癌细胞系的初步体外细胞毒性结果表明，合成的化合物具有出色的抗癌活性，而且抑制浓度（IC50 在 8-20 mM 之间）非常低。幸运的是，我们的化合物结构同时对正常的 HUVEC 细胞株具有低毒性。最后，我们对表皮生长因子受体（EGFR）酶进行了分子对接研究，该酶是癌细胞中活跃的信号传导途径之一，可寻找最佳细胞毒性候选物。在这方面，对接和细胞毒性结果的一致性非常有趣。总之，这些潜在的细胞毒性化合物可在进一步的研究中加以考虑。
• Synthesis of New Heterocyclic Nitrogen System Bearing Thiazolopyrazole Moiety as New Biocidal Agents
  作者：L.A. Taib、R.M. Al-Yamani

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20732

  日期：——

  Novel heteropolycyclic nitrogen systems as pyrazoles, phthalazines and 1,2,4-triazines bearing a thiazolopyrazole moiety (4-11) have been synthesized via heterocyclization of 2-hydrazino-thiazolo[5,4-d]pyrazole (3) with a,b-bifunctional compounds under different conditions. Structures of the new products established by their elemental analysis and spectral data. Some of these products exhibit moderate-good antibacterial activity towards E. coli and S. aureus in compare with streptomycin and tetracycline antibiotic.

  新型杂多环氮系化合物如吡唑、邻苯二氮杂环和1,2,4-三嗪，具有噻唑吡唑基团（4-11），通过在不同条件下将2-氨基噻唑[5,4-d]吡唑（3）与α,β-双功能化合物进行杂环化反应合成。通过元素分析和光谱数据确定了新产品的结构。这些产品中的一些表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的中等至良好的抗菌活性，与链霉素和四环素抗生素相比。