trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane | 201345-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)silane；Silane, trimethyl(2-phenyl-2,3-butadienyl)-
• CAS: 201345-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: MZJUEUVURAZQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-iodo-3-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Iodo-1,3-butadienes from 1-Trimethylsilyl-2,3-butadienes and their Functionalizations

  摘要：

  Successive treatment of 1-trimethylsilyl-2,3-butadienes with iodine and tetra-n-butylammonium fluoride in the same flask affords 2-iodo-1,3-butadienes in good yields and their palladium-catalyzed carbonylation and alkynylation allows introduction of ester and alkynyl groups to the 2-position bearing an iodine atom leading to various 2,3-disubstituted 1,3-butadienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10413-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基丙二酸二乙酯 在 二叔丁基过氧化物 、 trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112

文献信息

• Electrophilic Fluorodesilylation of Allenylmethylsilanes:  A Novel Entry to 2-Fluoro-1,3-dienes
  作者：M Carmen Pacheco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol047319z

  日期：2005.3.1

  Various fluorodienes were prepared by treatment of the corresponding allenylmethylsilanes with Selectfluor. This is the first route to these compounds not based on the use of a fluorinated building block. The reaction allows the preparation of 2-fluoro-1,3-dienes with several substitution patterns, including di- and trisubstituted compounds.
• Preparation of 2-Iodo-1,3-butadienes from 1-Trimethylsilyl-2,3-butadienes and their Functionalizations
  作者：Takashi Nishiyama、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10413-0

  日期：1998.1

  Successive treatment of 1-trimethylsilyl-2,3-butadienes with iodine and tetra-n-butylammonium fluoride in the same flask affords 2-iodo-1,3-butadienes in good yields and their palladium-catalyzed carbonylation and alkynylation allows introduction of ester and alkynyl groups to the 2-position bearing an iodine atom leading to various 2,3-disubstituted 1,3-butadienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Cross-Nucleophile Coupling of β-Allenyl Silanes with Tertiary C–H Bonds: A Radical Approach to Branched 1,3-Dienes
  作者：Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Wei Qin、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02112

  日期：2021.8.6

  3-dienes through oxidative coupling of two nucleophilic substrates, β-allenyl silanes, and hydrocarbons appending latent functionality by copper catalysis. Notably, C(sp3)–H dienylation proceeded in a regiospecific manner, even in the presence of competitive C–H bonds that are capable of occurring hydrogen atom transfer process, such as those located at benzylic and other tertiary sites, or adjacent to an

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。