trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane | 201345-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)silane；Silane, trimethyl(2-phenyl-2,3-butadienyl)-
• CAS: 201345-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: MZJUEUVURAZQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-iodo-3-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Iodo-1,3-butadienes from 1-Trimethylsilyl-2,3-butadienes and their Functionalizations

  摘要：

  Successive treatment of 1-trimethylsilyl-2,3-butadienes with iodine and tetra-n-butylammonium fluoride in the same flask affords 2-iodo-1,3-butadienes in good yields and their palladium-catalyzed carbonylation and alkynylation allows introduction of ester and alkynyl groups to the 2-position bearing an iodine atom leading to various 2,3-disubstituted 1,3-butadienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10413-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基丙二酸二乙酯 在 二叔丁基过氧化物 、 trimethyl(2-phenylbuta-2,3-dienyl)silane 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112

文献信息

• Electrophilic Fluorodesilylation of Allenylmethylsilanes:  A Novel Entry to 2-Fluoro-1,3-dienes
  作者：M Carmen Pacheco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol047319z

  日期：2005.3.1

  Various fluorodienes were prepared by treatment of the corresponding allenylmethylsilanes with Selectfluor. This is the first route to these compounds not based on the use of a fluorinated building block. The reaction allows the preparation of 2-fluoro-1,3-dienes with several substitution patterns, including di- and trisubstituted compounds.