5-(4-甲氧基苯氧基)-2-糠酸甲酯 | 80224-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯氧基)-2-糠酸甲酯
• 英文名称: 2-furancarboxylic acid-5-(4-methoxyphenoxy)-methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-methoxyphenoxy)furan-2-carboxylate；methyl 5-(4-methoxyphenoxy)-2-furoate
• CAS: 80224-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: WIGIPJYSLNMLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯氧基)-2-糠酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(5-(4-methoxyphenoxy)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Spartolonin B的全合成新工艺

  摘要：

  开发了一种新颖且简单的路线，可以从负担得起的商业化合物中以高产率获得 spartolonin B。Diels-Alder 策略用于轻松构建多取代二苯醚。呫吨酮片段是通过在分子内 Friedel-Crafts 反应中环化，然后选择性还原酮基和从羟基转化为氰基而获得的。内酯的最后部分直接通过用雷尼镍还原氰基而得到。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588723
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-羰酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(4-甲氧基苯氧基)-2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted-2-furoic acids as latent dienes for the preparation of aryl ethers and thioethers via the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a048

文献信息

• 一种天然产物三棱内酯SsnB及其关键中间体 的合成方法
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN105949213B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供了一种天然产物三棱内酯SsnB及其三个关键中间体的合成方法。本发明中合成天然产物三棱内酯SsnB的方法，合成路线简单，后处理简便，且产率都较高；所用试剂都是廉价易得，反应温度时间都比较短；能够很好的缓解对SsnB的需求，能够克服现有技术的不足。
• Tanaka, Akira; Usui, Toshinao; Shimadzu, Masaji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1241 - 1244
  作者：Tanaka, Akira、Usui, Toshinao、Shimadzu, Masaji

  DOI：——

  日期：——
• CELLA, JAMES A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2099-2103
  作者：CELLA, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Substituted-2-furoic acids as latent dienes for the preparation of aryl ethers and thioethers via the Diels-Alder reaction
  作者：James A. Cella

  DOI：10.1021/jo00244a048

  日期：1988.4
• A New Process for the Total Synthesis of Sparstolonin B
  作者：Haitao Yu、Xiaohang Tang、Le Tong、Mengyi Yao、Qiaoli Liang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588723

  日期：2017.6

  A Diels–Alder strategy was used for the facile construction of the multisubstituted diphenyl ether. The xanthenone segment was obtained by cyclization in an intramolecular Friedel–Crafts reaction, followed by selective reduction of a ketone group and a transformation from a hydroxy group into a cyano group. The final part of the lactone was directly derived by the reduction of the cyano group with

  开发了一种新颖且简单的路线，可以从负担得起的商业化合物中以高产率获得 spartolonin B。Diels-Alder 策略用于轻松构建多取代二苯醚。呫吨酮片段是通过在分子内 Friedel-Crafts 反应中环化，然后选择性还原酮基和从羟基转化为氰基而获得的。内酯的最后部分直接通过用雷尼镍还原氰基而得到。