(4E)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 57427-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (E)-2-Phenyl-4-(p-tolylmethylen)-2-oxazolin-5-on；4-((E)-4-methyl-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(4-Methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4E)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IFRAFVGTPWYBBQ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-1-Benzoylamino-2-p-tolyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-1-Amino-2-aryl(methyl)-cyclopropanecarboxylic Acids via Spirooxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31343
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 对甲基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.73h， 以91%的产率得到(4E)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones 的实际合成

  摘要：

  摘要 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1 存在下，马尿酸与各种醛反应合成 4-苯亚甲基-2-苯基-5(4H)-恶唑酮，已开发出一种简单的替代方法。 ,3,5-三嗪/N-甲基吗啉在 75 °C。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.696301

文献信息

• Process for producing N-acylphenylalanines
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0161796A1

  公开（公告）日：1985-11-21

  An N-acyl-substituted or unsubstituted phenylalanine is prepared by hydrolyzing a 2-substituted-4-substituted or unsubstituted benzylidene-5-oxazolone with an alkali, adjusting the reaction system containing its hydrolysis product with acid to a pH of 5 - 9 and reducing the resultant reaction solution catalytically in the presence of a palladium or platinum reducing catalyst. The reduction is carried out continuously without isolating the alkaline hydrolysis product, i.e., a substituted or unsubstituted N-acylaminocinnamic acid from the reaction system. The catalyst can be recovered after completion of the reduction and used repeatedly without additional treatment and without any observed lowering in its catalytic activity. Accordingly, the reductions using the recovered catalyst may proceed at pratically the same rate as reductions using a fresh catalyst.

  一种 N-酰基取代或未取代的苯丙氨酸是通过以下方法制备的：用碱水解 2-取代-4-取代或未取代的亚苄基-5-恶唑酮，用酸将含有其水解产物的反应体系调节到 pH 值为 5 - 9，然后在钯或铂还原催化剂存在下催化还原所得到的反应溶液。还原反应是连续进行的，无需从反应体系中分离出碱性水解产物，即取代或未取代的 N-酰基氨基肉桂酸。 催化剂可在还原完成后回收并重复使用，无需额外处理，也不会降低其催化活性。因此，使用回收催化剂进行还原的速度与使用新催化剂进行还原的速度基本相同。
• Raghunathan, R.; Naidu, P. V. Rajagopal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 966 - 967
  作者：Raghunathan, R.、Naidu, P. V. Rajagopal

  DOI：——

  日期：——
• Action of Grignard Reagents. XXIII. Action of Organomagnesium Compounds on Saturated and Unsaturated Azlactones. Addition Reactions of Mercaptans and Piperidine with Unsaturated Azlactones
  作者：Ahmed Mustafa、Mohamed Mohamed Mohamed Sallam

  DOI：10.1021/jo01054a030

  日期：1962.7
• Ahluwalia, Vinod K.; Sharma, Mukesh K.; Sharma, Rashmi, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 698 - 701
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Sharma, Mukesh K.、Sharma, Rashmi

  DOI：——

  日期：——
• ARENAL, I.;BERNABE, M.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., AN. QUIM. PUBL. REAL. SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1981, 77, N 1, 56-62
  作者：ARENAL, I.、BERNABE, M.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——