dimethyl 2-phenyloxazole-4,5-dicarboxylate | 144946-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2-phenyloxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-oxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-phenyl-1,3-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 144946-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: LUHJSULDACBREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenyloxazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-Phenyl-oxazol-4,5-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  A Rational Approach to the Design of Selective Substrates and Potent Nontransportable Inhibitors of the Excitatory Amino Acid Transporter EAAC1 (EAAT3). New Glutamate and Aspartate Analogues as Potential Neuroprotective Agents

  摘要：

  Two three-dimensional receptor interaction models for EAAT substrates and nontransportable inhibitors have been developed, and new glutamate (Glu) and aspartate (Asp) analogues have been synthesized. The analogues la and 3 represent novel lead compounds for the development of EAAT substrates and nontransportable inhibitors, selective for EAATs over iGluRs, as possible neuroprotective agents useful to minimize the progression of chronic or acute neurodegenerative diseases, The role played by the protonatable amine function in the interaction with EAATs has been discussed.

  DOI：

  10.1021/jm015509z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzylamino-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到dimethyl 2-phenyloxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化制取胺，炔烃和分子氧中的恶唑

  摘要：

  已经开发了通过胺，炔烃和O 2的铜催化的需氧氧化脱氢环化反应对三取代恶唑进行新颖，有效的氧化方法。这种转化结合了双氧激活和C–H氧化键功能化，为恶唑衍生物的制备提供了实用的方案，恶唑衍生物是在各种生物活性化合物或其他天然产物中发现的特权单元。进行了18次O标记实验，以揭示该化学过程涉及氧合作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00992

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Reaction of N-benzoyl amino acids with oxalyl chloride: a facile route to 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates
  作者：Tadeusz Cynkowski、Grazyna Cynkowska、Paul Ashton、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c39950002335

  日期：——

  N-benzoyl amino acids 1a–g react with excess oxalyl chloride at room temperature followed by addition of alcohols to afford 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates 3a–g.

  N-苯甲酰氨基酸1a–g在室温下与过量的草酰氯反应，随后加入醇，得到4-取代的2-苯并噁唑-5-羧酸酯3a–g。
• Transformation of Alkyl<i>N</i>-(Vinyloxy)benzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Makoto Ubukata、Masakazu Irie、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.67.2219

  日期：1994.8

  Transformation of alkyl N-(vinyloxy)benzimidates to alkyloxazoles proceeds through the intermediates: a charge-separated 1,2-oxazetidine derivative and then 1-hydroxy-2-[[methylthio(phenyl)methylene]imino]maleic acid diester, while their photochemical transformation takes place via a concerted [1,3] sigmatropic shift. As the extension of this reaction, the preparation of the precursor proposed for

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。
• A series of 2, 4, 5-trisubstituted oxazole: Synthesis, characterization and DFT modelling
  作者：Vinay S. Kadam、Saminaparwin G. Shaikh、Arun L. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.033

  日期：2016.6

  Abstract A new series of 2,4,5-trisubstituted oxazole were synthesized with good yields using simple methodology. All the compounds were thoroughly characterized by IR, NMR (1H and 13C) and mass spectrometry and structures of 2-(4-butyloxyphenyl)-4,5-dimethyloxazole (5b) and 4,5-dimethyl-2-(4-(octyloxy)phenyl)oxazole(5e) were unambiguously determined by X-ray crystallography. Evidently, the crystal

  摘要 采用简单的方法合成了一系列新的2,4,5-三取代恶唑，收率良好。所有化合物均通过 IR、NMR（1H 和 13C）和质谱以及 2-(4-丁氧基苯基)-4,5-二甲基恶唑 (5b) 和 4,5-二甲基-2-(4-(辛氧基）苯基）恶唑（5e）通过 X 射线晶体学明确确定。显然，这些化合物的晶体结构表现出C-H⋯N和C-H⋯O分子间相互作用。这些化合物的电子结构也通过 DFT 在 B3LYP/6-311G ++ 理论水平进行了研究。
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。