(Z)-2-Benzylamino-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 154546-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzylamino-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(benzylamino)but-2-enedioate
• CAS: 154546-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KRJOYNBJIYNCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzylamino-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到dimethyl 2-phenyloxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化制取胺，炔烃和分子氧中的恶唑

  摘要：

  已经开发了通过胺，炔烃和O 2的铜催化的需氧氧化脱氢环化反应对三取代恶唑进行新颖，有效的氧化方法。这种转化结合了双氧激活和C–H氧化键功能化，为恶唑衍生物的制备提供了实用的方案，恶唑衍生物是在各种生物活性化合物或其他天然产物中发现的特权单元。进行了18次O标记实验，以揭示该化学过程涉及氧合作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00992
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (Z)-2-Benzylamino-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化一锅四组分多米诺反应合成取代的二羟基2-羟基

  摘要：

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072018000103799

文献信息

• ZnO-nanoparticles as an efficient catalyst for the synthesis of tetrasubstituted cyclopentadienones using sulfonoketenimides and enaminoesters
  作者：Ali Varasteh Moradi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370593

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A convenient and efficient approach to the synthesis of substituted cyclopentadienes is reported based on the reaction of sulfonoketenimides and enaminoesters in good yield. In these reactions, sulfonoketenimides is produced from the reaction of terminal alkynes and sulfonyl azides in the presence of copper iodide and enaminoesters is prepared via the reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates

  图形摘要 摘要 基于磺基酮亚胺和烯胺酯以良好产率的反应，报道了一种方便有效的合成取代环戊二烯的方法。在这些反应中，磺基酮亚胺在碘化铜存在下由末端炔烃和磺酰叠氮化物反应产生，烯氨基酯通过乙炔二羧酸二烷基酯和伯胺在氧化锌纳米颗粒存在下的反应制备。
• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• A novel, chemoselective one-pot procedure for the preparation of 3H-spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole]-3,3′(1′H)-dione derivatives via oxidative cleavage of 3a,8b-dihydroxyindeno[1,2-b]pyrroles
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Mohammad R. Mohammadizadeh、Noushin Ariapour、Maryam Alborz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.156

  日期：2014.3

  A one-pot, efficient and chemoselective procedure for the synthesis of new 3H-spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole]-3,3′(1′H)-dione derivatives has been developed which involves room temperature oxidative cleavage of 3a,8b-dihydroxyindeno[1,2-b]pyrroles themselves synthesized from the reaction of ninhydrin and enaminones in 30% ethanol. A reasonable mechanism is proposed for the oxidation reaction based

  的单釜，新3的合成效率和化学选择性过程ħ -螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯] -3,3' - （1' ħ） -二酮衍生物已被开发涉及室温下的氧化裂解茚三酮和烯胺酮在30％乙醇中的反应合成的3a，8b-二羟基茚并[1,2- b ]吡咯本身。根据本研究的结果和我们先前的相关工作，提出了一种合理的氧化反应机理。
• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。