2,4-Dimethyl-cinnamylalkohol | 54443-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-cinnamylalkohol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-cinnamyl alcohol；3-[2.4]Xylyl-allylalkohol；3-(2.4-Dimethyl-phenyl)-allylalkohol；3-Hydroxy-1-(2.4-dimethyl-phenyl)-propen-(1)；2,4-Dimethyl-zimtalkohol；3-(2,4-Dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 54443-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FJCHNTCMJBJULO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-cinnamylalkohol 在 N-bromobenzamide 、 左旋樟脑磺酸 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective bromohydroxylation of cinnamyl alcohols

  摘要：

  通过将肉桂醇与H₂O作为亲核试剂进行不对称溴羟化反应，可以获得高达95% ee的光学活性溴水合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02297k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-Dimethyl-cinnamylalkohol
  参考文献：
  名称：

  一种合成光活性溴醇化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成光活性溴醇化合物的方法，包括以下步骤，将式I所示肉桂醇、式II所示苯甲酰胺溴、金鸡纳碱衍生物、左旋樟脑磺酸和水于第一有机溶剂中进行反应，得到式III所示溴醇化合物：本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、产率高达47‑87％，对映选择性普遍能达到80％以上，最高点甚至能够达到95％。

  公开号：

  CN113135816A

文献信息

• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。
• Fe‐Catalyzed Amidation of Allylic Alcohols by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Xiaoyun Wu、Wei Ma、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.202201829

  日期：2022.10.26

  The amidation of allylic alcohols with chiral tert-butylsulfinamide catalyzed by an Earth-abundant Fe complex via a borrowing hydrogen pathway has been developed. With water as the only by-product, a range of synthetically useful chiral sulfinamide olefin derivatives were obtained under mild reaction conditions with exclusive linear selectivity and retention of enantioselectivity.

  已经开发了由地球丰富的 Fe 配合物通过借氢途径催化的烯丙醇与手性叔丁基亚磺酰胺的酰胺化。以水作为唯一的副产物，在温和的反应条件下获得了一系列合成有用的手性亚磺酰胺烯烃衍生物，具有独特的线性选择性和对映选择性的保留。
• METHODS FOR MODIFYING 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0882720A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  A method for modifying 1,3,5-triazine derivatives characterized by reacting a 1,3,5-triazine derivative having at least one amino or monosubstituted amino group on any of the ring carbon atoms with an alcohol by heating in the presence of a metallic catalyst and hydrogen to thereby introduce an alkyl or alkenyl group into each amino or monosubstituted amino group; another method for modifying 1,3,5-triazine derivatives characterized by reacting a 1,3,5-triazine derivative having at least one amino or monosubstituted amino group on any of the ring carbon atoms with a dihydric alcohol by heating in the presence of a metallic catalyst and hydrogen to thereby introduce a hydroxylated alkyl group into each amino or monosubstituted amino group; and 1,3,5-triazine derivatives obtained by the methods. The various modified substituted 1,3,5-triazine derivatives thus produced are generally obtained as a mixture. These derivatives can be isolated as high-purity compounds by a general separation method for organic compounds, and the compounds are usable in the various applications mentioned in the specification. According to applications (for example, use as modifier additives, in particular a flame-retardant and a plasticizer for resins), the reaction mixture can be used as it is without being separated. Many of the substituted triazine derivatives obtained have been relatively difficult to synthesize or expensive. Since many of the derivatives are interesting with respect to their physical properties, e.g., solubility in water and in various organic solvents, high-temp. stability, melting point, boiling point, and basicity, they are thought to have a wider range of applications than conventional ones.

  一种改性 1，3，5-三嗪衍生物的方法，其特征在于在金属催化剂和氢的存在下，通过加热使任一环碳原子上具有至少一个氨基或单取代氨基的 1，3，5-三嗪衍生物与醇反应，从而在每个氨基或单取代氨基中引入一个烷基或烯基；另一种改性 1,3,5-三嗪衍生物的方法，其特征在于在金属催化剂和氢气存在下，使任一环碳原子上具有至少一个氨基或单取代氨基的 1,3,5-三嗪衍生物与二元醇反应，从而在每个氨基或单取代氨基中引入羟基烷基；以及通过上述方法获得的 1,3,5-三嗪衍生物。这样制得的各种改性取代的 1,3,5-三嗪衍生物通常以混合物的形式获得。这些衍生物可作为高纯度化合物通过有机化合物的一般分离方法分离出来，这些化合物可用于说明书中提到的各种应用中。根据用途（例如用作改性添加剂，特别是阻燃剂和树脂增塑剂），反应混合物可以不经分离直接使用。所获得的许多取代三嗪衍生物都比较难以合成或价格昂贵。由于许多衍生物在物理性质（如在水和各种有机溶剂中的溶解性、高温稳定性、熔点、沸点和碱性）方面都很有趣，因此它们被认为比传统的衍生物具有更广泛的用途。
• Bert; Dorier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 191, p. 378
  作者：Bert、Dorier

  DOI：——

  日期：——
• XXXVI.—Mobile anion tautomerism. Part IV. The stability of some α- and γ-alkylallyl alcohols and their esters. 2 : 4-Dimethylcinnamyl alcohol
  作者：Harold Burton

  DOI：10.1039/jr9300000248

  日期：——