methyl 2-[(E)-but-2-enoxy]acetate | 107190-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(E)-but-2-enoxy]acetate
• CAS: 107190-24-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MQWLLJHHSUODJX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-but-2-enoxy]acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)2-羟基-3-甲基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [2,3] 从 α-烯丙氧基酯、酮和肟生成的“烯醇锂”的 Wittig 重排。烯醇结构的一些含义

  摘要：

  锂酯和酮烯醇化物（在 HMPA-THF 中生成）和二锂化肟（在 THF 中生成）被证明可以很好地作为 [2,3] Wittig 位移的迁移终点，而不是 [3,3] Claisen转移。在这些观察的基础上，讨论了“锂烯醇化物”的溶液结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1599
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enyloxyacetic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(E)-but-2-enoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates

  摘要：

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92271-8

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of silyl ketene acetals of methyl α-(allyloxy) acetates.
  作者：Stanley Raucher、Linda M Gustavson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84311-7

  日期：1986.1

  Although the lithium enolate undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement to give , the silyl ketene acetals undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give . This is the first reported [3,3]-sigmatropic rearrangement of a 1,1-dioxy-3-oxa-1,5-diene.

  尽管烯醇锂进行[2,3]-σ重排，但甲硅烷基烯酮缩醛进行[3,3]-σ重排。这是第一个报道的1,1-二氧基-3-oxa-1,5-二烯的[3,3]-σ重排。
• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。
• Enantioselective [2,3]Wittig rearrangement involving a chiral boron enolate terminus
  作者：Katsuhiko Fujimoto、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73309-0

  日期：1994.7

  The first enantioselective version of the ester enolate [2,3]Wittig rearrangement is described which involves a chiral boron enolate with a chiral bis-sulfonamide ligand to provide a high enantioselectivity(>95%ee), along with a high threo diastereoselectivity.

  描述了酯烯酸酯[2，3] Wittig重排的第一个对映选择性形式，其涉及具有手性双磺酰胺配体的手性硼烯酸酯，以提供高对映选择性（＞ 95％ee），以及高苏式非对映选择性。
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via a Chiral Boron Ester Enolate
  作者：Takeshi Nakai、Katsuhiko Fujimoto、Chiho Matsuhashi

  DOI：10.3987/com-95-s67

  日期：——
• Fujimoto Katsuhiko, Nakai Takeshi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5019- 5022
  作者：Fujimoto Katsuhiko, Nakai Takeshi

  DOI：——

  日期：——