2-(methylthio)-5-benzoylpyrrole | 80965-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-benzoylpyrrole
• 英文别名: 5-benzoyl-2-(methylthio)pyrrole；5-methylthio-2-benzoylpyrrole；(5-methylsulfanyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80965-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: XMLFHHDOTGPJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-benzoylpyrrole 在 盐酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a014
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiopyrrole 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-5-benzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-aroyl

  摘要：

  公式为##STR1##的5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其中：X为氢、较低的烷基、氯或溴；Ar为从##STR2##选择的基团其中：Y为氧或硫；R为氢、甲基、氯或溴，R取代在环的3、4或5位；R.sup.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、较低的烷基羰基、氟、氯或溴，R.sup.1取代在环中的任何可用位置；R.sup.2为氢或较低的烷基；通过对应的二烷基-1,1-二羧酸酯的β-脱羧制备。某些取代吡咯可用作制备公式I化合物的中间体。

  公开号：

  US04347187A1

文献信息

• Geometric synthesis of porphyrin rods
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070155963A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A method of making a compound of Formula I′ comprises reacting a compound of the formula DLCHO, with a compound of the formula to produce the compound of Formula I′. Methods of using the compounds are also described, particularly as intermediates for the synthesis of porphyrin rods, which porphyrin rods are in turn useful for (among other things) the production of molecular memory devices.

  制备公式I′化合物的方法包括将DLCHO公式的化合物与公式的化合物反应，从而生成公式I′化合物。还描述了使用这些化合物的方法，特别是作为合成卟啉棒的中间体，这些卟啉棒又可用于（除其他用途外）制造分子存储设备。
• Process for preparing 5-aroyl 1,2-dihydro-3-H
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04347186A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  5-Substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein: X is hydrogen or lower alkyl; Ar is a moiety selected from the group consisting of ##STR2## in which: Y is oxygen or sulfur; R is hydrogen, methyl, chloro, or bromo, the R substitution being at the 3, 4 or 5 position of the ring; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyl, fluoro, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at any available position in the ring; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; are prepared by .beta.-decarboxylation of the corresponding dialkyl-1,1-dicarboxylates. Certain substituted pyrroles are useful as intermediates for preparing the compounds of formula I.

  式为##STR1##的5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其中：X为氢或较低烷基；Ar为从##STR2##中选择的基团，其中：Y为氧或硫；R为氢、甲基、氯或溴，R取代在环的3、4或5位；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、氟、氯或溴，R.sup.1取代在环中的任何可用位置；R.sup.2为氢或较低烷基；通过对应的二烷基-1,1-二羧酸酯的β-脱羧制备。某些取代吡咯可用作制备式I化合物的中间体。
• Alkylthio Unit as an α-Pyrrole Protecting Group for Use in Dipyrromethane Synthesis
  作者：Patchanita Thamyongkit、Anil D. Bhise、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo051806q

  日期：2006.2.1

  position. The dipyrromethane synthesis was carried out using a 2:1 ratio of 2-(RS)pyrrole/benzaldehyde with a catalytic amount of InCl3 at room temperature in the absence of any solvent. The α-RS group was removed by hydrodesulfurization using Raney nickel or nickel complexes. This stoichiometric synthesis using the α-RS-protected pyrrole is in contrast to the traditional synthesis that employs an aldehyde

  卟啉前体的合成需要在吡咯的α-和α'-位置（分别为2-和5-）处连续引入取代基。用作临时掩蔽剂并且不会失活的α-吡咯取代基将极大地促进这种合成，特别是对于β-（3,4）-未取代的吡咯，但是迄今为止尚无可用。一系列α-RS基团（R = Me，Et，n在这方面已经研究了β-癸基，包括确定在吡咯的3-，4-和5-位上的取代动力学以及在二吡咯甲烷形成中的应用。通过2-硫氰基吡咯（由吡咯，硫氰酸铵和碘制备）和相应的格氏试剂RMgBr的反应，将RS基团容易地引入到吡咯α-位。每个2-烷硫基基团在3-或5-（vs 4-）位置上使吡咯环朝氘化。使用2：1的2-（RS）吡咯/苯甲醛与催化量的InCl 3进行二吡咯甲烷合成在室温下，没有任何溶剂。使用阮内镍或镍配合物通过加氢脱硫除去α-RS基团。使用α-RS保护的吡咯的这种化学计量合成与采用醛和25-100摩尔当量的吡咯的传统合成相反。通过使2-（正癸硫基）吡咯/醛/
• An Anomalous Preparing of a Tetrahydro-2H-oxocine Fused Pyrrole Derivative and Its Acid-catalyzed Rearrangement
  作者：Shan-Yen Chou、Lien-Shange Chang、Shyh-Fong Chen

  DOI：10.3987/com-98-8437

  日期：——

  Condensation of 5-methylthio-2-benzoylpyrrole (1) with spiro[2.5]-5,7-dioxa-6,6-dimethyloctane-4,8-dione (3) using excess amount of NaH in DMF gave an anomalous tetrahydro-2H-oxocine fused pyrrole (10), which then undergoes an acid-catalyzed rearrangement in refluxing toluene/methanol (10:1, V/V) to afford the unexpected anti-aromatic compounds (15 and 16).
• J. Org. Chem. 1982, 47, 1682-1688
  作者：

  DOI：——

  日期：——