3-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 92203-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol；1-hydroxy-3-methyl-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 92203-40-2
• 化学式: C₈H₉BO₂
• 分子量: 147.969
• InChiKey: DVPUTGGBBYKMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-fluoro-N-(1-hydroxy-3-methyl-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-2-trifluoromethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE ET UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合物。这些化合物具有以下结构式：其中X选自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的组；R3a选自H1未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；R3b选自H、未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；但R3a和R3b，以及它们连接的原子，可选地结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。

  公开号：

  WO2011019618A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团

  摘要：

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13013

文献信息

• [EN] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[c][1,2]OXABOROLES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[C][1,2]OXABOROLES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018156554A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Provided herein are 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaboroles and their derivatives, and compositions and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧硼烷及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• A convenient one-pot synthesis of boroxoles from diboronic acid
  作者：Guillaume Lafitte、Kana Kunihiro、Céline Bonneaud、Bénédicte Dréan、Frédéric Gaigne、Véronique Parnet、Romain Pierre、Catherine Raffin、Rodolphe Vatinel、Jean-François Fournier、Branislav Musicki、Gilles Ouvry、Claire Bouix-Peter、Loic Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.011

  日期：2017.9

  boroxole motif traditionally relies on a 3-step process and the use of n-butyl lithium that can limit substrate scope. Herein during our exploration toward novel RORγ inhibitors, we identified a convenient one-pot preparation of the motif in good yields with good substrate scope.

  硼环基序的制备传统上依赖于三步法和正丁基锂的使用，这会限制底物的范围。在我们探索新型RORγ抑制剂的过程中，我们发现了方便的一锅法制备基序，产率高，底物范围广。
• One-pot synthesis of benzoxaborole derivatives from the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with unprotected o-bromobenzylalcohols
  作者：Jianan Zhu、Ying Wei、Dongqing Lin、Changjin Ou、Linghai Xie、Yu Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ob01781e

  日期：——

  Under very mild conditions, functionalized benzoxaborole derivatives were prepared in good to excellent yields via a palladium-catalyzed Miyaura borylation reaction of readily available unprotected o-bromobenzylalcohols, and bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) without the assistance of an acid.

  在非常温和的条件下，通过钯催化的Miyaura硼化反应，利用易得的未保护的o-溴苄醇和双(邻菲罗)二硼（B2pin2），制备了功能化苯并硼酸酯衍生物，产率良好至优良。
• An Efficient Benzoxaborole One‐Pot Synthesis by Silia <i>Cat</i> DPP‐Pd Heterogeneous Catalysis using Diboronic Acid
  作者：Kana Kunihiro、Laurence Dumais、Guillaume Lafitte、Emeric Varvier、Loïc Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/adsc.201800262

  日期：2018.7.16

  Organoboron compounds are valuable molecules of increasing interest in organic synthesis, catalysis, biology and medicine. Among them, benzoxaboroles emerged as promising building blocks for numerous research programs. In this letter, we communicate the development of new conditions for the one‐pot benzoxaborole synthesis by SiliaCat DPP−Pd catalysis using diboronic acid as the boron source. This low

  有机硼化合物是有价值的分子，在有机合成，催化，生物学和医学中日益受到关注。其中，苯并氧杂硼酸酯已成为众多研究计划的有希望的组成部分。在这封信中，我们传达了通过使用二硼酸作为硼源的Silia Cat DPP-Pd催化一锅合成苯并氧杂硼烷的新条件的发展情况。这种低成本且可持续的策略允许制备有用范围的苯并恶唑硼烷结构单元。最后，使用我们的Vapourtec系统将转换扩展到连续流程。