2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Propanoylphenyl)benzaldehyde；2-(2-propanoylphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HIOBRFHYUZMJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-ethylphenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 、 2-甲酰基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269

文献信息

• Catalytic Enantioselective Crossed Aldehyde–Ketone Benzoin Cyclization
  作者：Hiroshi Takikawa、Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200600268

  日期：2006.5.19
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.