2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: MMVGAEAUNBHSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型靶向血管和抗血管生成的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的合成及生物评价。

  摘要：

  制备了一系列四十六种5,6-环化的2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-作为潜在的多效抗癌药物，在C-2的C-2处微管蛋白结合的三甲氧基苯基基序有所不同。噻吩并[2,3-d]嘧啶片段，通过不同大小和取代的附加环扩大。通过评估它们对各种癌细胞的细胞毒性，它们对纯净微管蛋白聚合以及微管和F-肌动蛋白细胞骨架动力学的影响，以及它们在体外和体内的血管破坏和抗血管生成活性，确定了结构-活性关系。这表明3-碘-4,5-二甲氧基苯基取代的噻吩并嘧啶2e作为有希望的抗癌药物有待进一步研究。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112060

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of new vascular-targeting and anti-angiogenic thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Madeleine Gold、Leonhard Köhler、Clarissa Lanzloth、Ion Andronache、Shrikant Anant、Prasad Dandawate、Bernhard Biersack、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112060

  日期：2020.3

  A series of forty-six 5,6-annulated 2-arylthieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were prepared as potentially pleiotropic anticancer drugs with variance in the tubulin-binding trimethoxyphenyl motif at C-2 of a thieno [2,3-d]pyrimidine fragment, enlarged by additional rings of different size and substitution. By assessing their cytotoxicity against various cancer cells, their influence on the polymerization

  制备了一系列四十六种5,6-环化的2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-作为潜在的多效抗癌药物，在C-2的C-2处微管蛋白结合的三甲氧基苯基基序有所不同。噻吩并[2,3-d]嘧啶片段，通过不同大小和取代的附加环扩大。通过评估它们对各种癌细胞的细胞毒性，它们对纯净微管蛋白聚合以及微管和F-肌动蛋白细胞骨架动力学的影响，以及它们在体外和体内的血管破坏和抗血管生成活性，确定了结构-活性关系。这表明3-碘-4,5-二甲氧基苯基取代的噻吩并嘧啶2e作为有希望的抗癌药物有待进一步研究。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。