(3-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanone | 26137-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-bromothiophen；(3-bromothiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 26137-10-0
• 化学式: C₁₁H₇BrOS
• 分子量: 267.146
• InChiKey: BFMXHHFIKAQRRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanone 、 2-甲酰基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(2-benzoylthiophen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxybenzyl)-3-bromothiophene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化：含茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物的构建

  摘要：

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900327

文献信息

• Preparation of aryl ketones via Ni-catalyzed Negishi-coupling reactions with acid chlorides
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.135

  日期：2011.3

  A Ni-catalyst-catalyzed cross-coupling reaction of organozinc reagents with acid chlorides has been successfully developed. Mild reaction conditions were required to complete the coupling reactions affording the corresponding aryl ketones in good to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联反应。需要温和的反应条件以完成偶联反应，以良好至优异的产率提供相应的芳基酮。
• Directed metalation and regioselective functionalization of 3-bromofuran and related heterocycles with NaHMDS
  作者：Hang Zhao、John W. Dankwardt、Stefan G. Koenig、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.158

  日期：2012.1

  A mild and regioselective functionalization protocol for 3-bromofuran and analogs has been developed. Selective metalation and functionalization of C2 can be achieved as a result of the directing effect of the adjacent electron-withdrawing bromo group. In addition, the C5 position can also be selectively functionalized by blocking the C2 position via silylation or by simply controlling the reaction temperature. These functionalized compounds bearing a C3 bromo substituent may be further elaborated by utilizing a Suzuki-Miyaura cross-coupling procedure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conversion of tributylstannylferrocene to a variety of heteroaryl ferrocenes
  作者：Chao-Min Liu、Bao-Hua Chen、Wan-Yi Liu、Xiao-Li Wu、Yong-Xiang Ma

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00733-0

  日期：2000.4

  Tributylstannylferrocene (Fc-SnBu3) was converted to a variety of heteroaryl ferrocenes, such as 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, 3-pyridyl, 3-quinolyl, 4-oxazolyl and 4-isoxazolyl ferrocene, by using Pd-catalyzed reactions. The Stille-coupling catalyst (PdCl2-PPh3) promotes the reaction between Fc-SnBu3 and electron-deficient heterocyclic bromides, while a modified catalyst (Pd-Ph3P-CuO) proves to be the choice for the coupling of Fc-SnBu3 with electron-rich heterocyclic bromides. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• US4769472A
  申请人：——

  公开号：US4769472A

  公开（公告）日：1988-09-06
• Palladium(II)‐Catalyzed Intermolecular Cascade Cyclization of Methylenecyclopropanes with Aromatic Alkynes: Construction of Spirocyclic Compounds Containing Indene and 1,2‐Dihydronaphthalene Moieties
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900327

  日期：2019.7.11

  A palladium(II)‐catalyzed intermolecular cascade cyclization of methylenecyclopropanes with aromatic alkynes is reported in this paper. The reaction involves a migratory insertion of alkyne, an intramolecular Heck‐type reaction, and β‐H elimination, providing a series of spirocyclic compounds containing indene and 1,2‐dihydronaphthalene moieties in moderate to excellent yields upon heating.

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。