(S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acrylate | 681463-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acrylate
• 英文别名: (S)-1-(benzyloxy)-but-3-en-2-yl acrylate；2-Propenoic acid, (1S)-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-propen-1-yl ester；[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 681463-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NNPSBPHBPHOFIX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 地瑞那韦中间体1
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y

文献信息

• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040127727A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. 1 Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高产率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。同时还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US06919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高收率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。此外还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004033462A3

  公开（公告）日：2004-09-30
• J. Org. Chem. 2004, 69, 7822-7829
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6919465B2
  申请人：——

  公开号：US6919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19