(S)-((but-3-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylene))dibenzene | 1037204-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((but-3-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylene))dibenzene
• 英文别名: [(2S)-2-phenylmethoxybut-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1037204-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: VWXINNKNHOUNLJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((but-3-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,6R,9S)-9,10-bis(benzyloxy)dec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  一种迭代磷酸系链介导的复杂多元醇亚基合成方法

  摘要：

  报道了一种生产先进多元醇亚基的经济方法。所涉及的关键反应是迭代使用磷酸系链介导的一锅连续RCM/CM/H 2以及随后使用区域/非对映选择性铜酸盐添加或Pd催化的还原烯丙基转座。该方法强调了 12 个复杂多元醇亚基的不对称合成，需要 4-6 个一锅连续操作，总共 12-14 个反应，其中 4-5 个是催化反应，只需最少的后处理和纯化程序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03350
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (S)-((but-3-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  一种迭代磷酸系链介导的复杂多元醇亚基合成方法

  摘要：

  报道了一种生产先进多元醇亚基的经济方法。所涉及的关键反应是迭代使用磷酸系链介导的一锅连续RCM/CM/H 2以及随后使用区域/非对映选择性铜酸盐添加或Pd催化的还原烯丙基转座。该方法强调了 12 个复杂多元醇亚基的不对称合成，需要 4-6 个一锅连续操作，总共 12-14 个反应，其中 4-5 个是催化反应，只需最少的后处理和纯化程序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03350

文献信息

• A cross-metathesis approach to the stereocontrolled synthesis of the AB ring segment of ciguatoxin
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Miyuki Uni、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.145

  日期：2008.5

  Synthesis of the AB ring segments of ciguatoxin is described. The present synthesis includes a Lewis acid mediated cyclization of allylstannane with aldehyde, cross-metathesis reaction introducing the side chain, and Grieco-Nishizawa dehydration on the A ring. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Iterative Phosphate Tether Mediated Approach for the Synthesis of Complex Polyol Subunits
  作者：Salim Javed、Arghya Ganguly、Gihan C. Dissanayake、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03350

  日期：2022.1.14

  are iterative use of a phosphate tether-mediated one-pot sequential RCM/CM/H2 with subsequent utilization of either a regio-/diasteroselective cuprate addition or a Pd-catalyzed reductive allylic transposition. This method highlights the asymmetric synthesis of 12 complex polyol subunits in 4–6 one-pot sequential operations with a total of 12–14 reactions, of which 4–5 are catalytic, with minimal workup

  报道了一种生产先进多元醇亚基的经济方法。所涉及的关键反应是迭代使用磷酸系链介导的一锅连续RCM/CM/H 2以及随后使用区域/非对映选择性铜酸盐添加或Pd催化的还原烯丙基转座。该方法强调了 12 个复杂多元醇亚基的不对称合成，需要 4-6 个一锅连续操作，总共 12-14 个反应，其中 4-5 个是催化反应，只需最少的后处理和纯化程序。