5,6,7-trimethoxychroman-4-one | 1273605-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxychroman-4-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5,6,7-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one；5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1273605-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: TYINXCGXQQHETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxychroman-4-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-portulacanone B
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5,6,7-trimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• 신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20180064130A

  公开（公告）日：2018-06-14

  본 발명은 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 호모이소플라바논 화합물이 허혈에 의한 뇌경색에 의한 뇌손상의 범위를 줄이고 신경퇴화도를 감소시키며 신경세포의 재생을 촉진하는 NGF의 발현을 증가시켜 허혈로 인한 뇌손상의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있는 효과가 있고, 다발성 경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있는 효과가 있다.

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。
• The first synthesis of the antiangiogenic homoisoflavanone, cremastranone
  作者：Bit Lee、Halesha D. Basavarajappa、Rania S. Sulaiman、Xiang Fei、Seung-Yong Seo、Timothy W. Corson

  DOI：10.1039/c4ob01604a

  日期：——

  The homoisoflavanone cremastranone is synthesized for the first time and shown to block human retinal endothelial cell angiogenesis in vitro.

  首次合成了同异黄酮cremastranone，并且在体外实验证明其能够阻断人类视网膜内皮细胞的血管生成。
• Enantioselective Synthesis of Homoisoflavanones by Asymmetric Transfer Hydrogenation and Their Biological Evaluation for Antiangiogenic Activity
  作者：Myunghoe Heo、Bit Lee、Kamakshi Sishtla、Xiang Fei、Sanha Lee、Soojun Park、Yue Yuan、Seul Lee、Sangil Kwon、Jungeun Lee、Sanghee Kim、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01134

  日期：2019.8.16

  the C3-stereogenic center in the molecules. This work presents asymmetric synthesis and structural determination of anti-angiogenic homoisoflavanones and pharmacological characterization of the stereoisomers. We describe an enantioselective synthesis of homoisoflavanones by virtue of ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation accompanying dynamic kinetic resolution, providing a basis for

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