3,5,7-trimethoxy-1,4-phenanthrenequinone | 163045-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,5,7-trimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
• 英文别名: 3,5,7-trimethoxyphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 163045-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: JVUAXLULIUTWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-trimethoxy-1,4-phenanthrenequinone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-hydroxy-3,7-dimethoxy-1,4-phenanthraquinone, denbinobin
  参考文献：
  名称：

  树皮素的全合成

  摘要：

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00959
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3,5,7-trimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  简洁的树皮素合成

  摘要：

  通过分子内自由基环化和弗雷米氏盐介导的氧化反应作为关键反应，描述了树皮素的简明合成。从可商购获得的3,5-二甲氧基苄基溴（6）和2-溴异香草醛（5）开始的七步过程有效地构建了天然产物树皮菌素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.118

文献信息

• <i>In Vitro</i>and<i>In Vivo</i>Antitumoral Phenanthrenes from the Aerial Parts of<i>Dendrobium nobile</i>
  作者：You Lee、Jong Park、Nam Beak、Shin Kim、Byung Ahn

  DOI：10.1055/s-2006-958043

  日期：1995.4

  Two phenanthrenes were isolated from the aerial part of Dendrobium nobile Lindl. and their structures were identified to be 4,7-dihydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (1) and denbinobin (2), among which the former has been first isolated from this plant. These two compounds were found to be cytotoxic against A549 (human lung carcinoma), SK-OV-3 (human ovary adenocarcinoma), and HL-60 (human promyelocytic leukemia) cell lines. Compound 1 also showed antitumor activity on the life span of ICR mice intraperitoneally implanted with 1 × 106 cells of sarcoma 180.

  从金钗石斛（Dendrobium nobile Lindl.）的气生部分分离出两种菲，并确定其结构为 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（1）和脱氢菲（2），其中前者是首次从该植物中分离出来。研究发现，这两种化合物对 A549（人类肺癌）、SK-OV-3（人类卵巢腺癌）和 HL-60（人类早幼粒细胞白血病）细胞株具有细胞毒性。化合物 1 还对腹腔植入 1 × 106 个肉瘤 180 细胞的 ICR 小鼠的寿命具有抗肿瘤活性。
• A direct synthesis of denbinobin
  作者：George A. Kraus、Ning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02411-5

  日期：2002.12

  Denbinobin was made in seven steps from quinone 3. The cyclization of aldehyde 12 using P-4-tBu and the oxidation of a hindered alcohol with MnO2 were key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Denbinobin
  作者：Hsueh-Yun Lee、Sunil Kumar、Tzu-Cheng Lin、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00959

  日期：2016.4.22

  A total synthesis of denbinobin (1) in seven steps with an overall yield of 10% is reported. This synthesis used an FeCl3-assisted cyclization of stilbene to form a phenanthrene. The poor yields of the decarboxylation and methoxylation steps were improved upon to become essentially quantitative. This scalable methodology was carried out using ordinary laboratory reagents.

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。
• A concise synthesis of denbinobin
  作者：Yu-Chieh Wang、Chien-Huang Lin、Chi-Ming Chen、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.118

  日期：2005.11

  A concise synthesis of denbinobin is described via an intramolecular free radical cyclization and Fremy’s salt mediated oxidation as a key reactions. A seven-step process starting from commercially available 3,5-dimethoxybenzyl bromide (6) and 2-bromoisovanillin (5) effectively constructs the natural product denbinobin (1).

  通过分子内自由基环化和弗雷米氏盐介导的氧化反应作为关键反应，描述了树皮素的简明合成。从可商购获得的3,5-二甲氧基苄基溴（6）和2-溴异香草醛（5）开始的七步过程有效地构建了天然产物树皮菌素（1）。