[3-({2'-[2-((2S,3R)-2-{(2S,3S,4R)-4-[(S)-2-Amino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-carbonyl}-amino)-propyl]-dimethyl-sulfonium | 176752-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-({2'-[2-((2S,3R)-2-{(2S,3S,4R)-4-[(S)-2-Amino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-carbonyl}-amino)-propyl]-dimethyl-sulfonium
• CAS: 176752-34-4
• 化学式: C₄₉H₆₀N₉O₆S₃
• 分子量: 967.27
• InChiKey: ATBUVLQZRRJYPY-NJJFTVLESA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  226.48
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-({2'-[2-((2S,3R)-2-{(2S,3S,4R)-4-[(S)-2-Amino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-carbonyl}-amino)-propyl]-dimethyl-sulfonium 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N^β-[3(S)-[4-amino-6-[[[1-(S)-[({4(S)-[({1(S)-[({2-[4'-({[3-(dimethylsulfonio)-1-propyl]amino}carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl]-1-ethyl}amino)carbonyl]-2(R)-hydroxy-1-propyl}amino)carbonyl]-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl}amino)carbonyl]-2-(imidazol-4-yl)-1-...
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-组氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 4.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.58h， 生成 [3-({2'-[2-((2S,3R)-2-{(2S,3S,4R)-4-[(S)-2-Amino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-carbonyl}-amino)-propyl]-dimethyl-sulfonium
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2