N-环己基胍盐酸盐 | 2498-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基胍盐酸盐
• 英文名称: cyclohexylguanidine hydrochloride
• 英文别名: 2-cyclohexylguanidine;hydron;chloride
• CAS: 2498-47-7
• 化学式: C₇H₁₅N₃*ClH
• 分子量: 177.677
• InChiKey: RYNCIRCAXCMTCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基胍盐酸盐 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-环己基胍
  参考文献：
  名称：

  �ber N1- und N2-substituierte 2-Amino-5,6-dihydro-4(1H)-pyrimidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798460
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-cyclohexyl guanidine 在 四氯化锡 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-环己基胍盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total deprotection of N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidines using SnCl4

  摘要：

  The total deprotection of N,N'-bis-Boc guanidines using SnCl4 proceeds smoothly in ethyl acetate at room temperature and leads to the easily isolable corresponding guanidinium chlorides. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10148-4

文献信息

• 2-Aminoquinazolines by Chan–Evans–Lam Coupling of Guanidines with (2-Formylphenyl)boronic Acids
  作者：Aigars Jirgensons、Vitalii V. Solomin、Alberts Seins

  DOI：10.1055/s-0040-1707080

  日期：2020.9

  A new method is presented for the synthesis of 2-aminoquinazolines, which is based on a Chan–Evans–Lam coupling of (2-formylphenyl)boronic acids with guanidines. Relatively mild conditions involving the use of inexpensive CuI as a catalyst and methanol as a solvent permit the application of the method to a wide range of substrates. Nonsubstituted, N-monosubstituted, and N,N-disubstituted guanidines

  提出了一种合成 2-氨基喹唑啉的新方法，该方法基于（2-甲酰基苯基）硼酸与胍的 Chan-Evans-Lam 偶联。涉及使用廉价的 CuI 作为催化剂和甲醇作为溶剂的相对温和的条件允许该方法应用于广泛的基材。未取代的、N-单取代的和 N，N-二取代的胍可用作反应物，以从容易获得的（2-甲酰基苯基）硼酸以中等产率得到相应的 2-氨基喹唑啉。
• Nucleophilic Substitution at the Guanidine Carbon Center via Guanidine Cyclic Diimide Activation
  作者：Taeyang An、Yan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03473

  日期：2021.12.3

  of the guanidine carbon centers, nucleophilic reactions at these sites have been underdeveloped because of the resonance stabilization of the guanidine group. We propose a guanidine C–N bond substitution strategy entailing the formation of guanidine cyclic diimide (GCDI) structures, which effectively destabilize the resonance structure of the guanidine group. In the presence of acid additives, the guanidine

  尽管胍碳中心具有缺电子性质，但由于胍基团的共振稳定性，这些位点的亲核反应尚未发展。我们提出了一种胍 C-N 键取代策略，该策略需要形成胍环二亚胺 (GCDI) 结构，从而有效地破坏胍基团的共振结构。在酸添加剂的存在下，GCDIs 的胍碳中心与各种胺和醇发生亲核取代反应。
• GUANIDINE COMPOUNDS: IV. ACETYLATION OF SOME ALKYL-SUBSTITUTED GUANIDINES WITH ACETIC ANHYDRIDE AND ETHYL ACETATE
  作者：R. Greenhalgh、R. A. B. Bannard

  DOI：10.1139/v61-126

  日期：1961.5.1

  The acetylation of some mono-, N,N-, and N,N′-dialkylguanidines was studied using ethyl acetate and acetic anhydride. Except for the N,N-dialkylguanidines, the action of ethyl acetate on the free b...

  使用乙酸乙酯和乙酸酐研究了一些单-、N,N- 和 N,N'-二烷基胍的乙酰化。除 N,N-二烷基胍外，乙酸乙酯对游离 b...
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted guanidines using 1H-pyrazole-1-carboxamidine and S-methylisothiouronium sulfate under solvent-free conditions
  作者：Mitsue Fujita、Yoshio Furusho

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.057

  日期：2018.8

  We have investigated ultrasound-assisted synthesis of guanidine derivatives using 1H-Pyrazole-1-carboxamidine (PyzCA) and S-substituted isothiouronium sulfate (MeITU). The guanylations of several amines are promoted by ultrasound sonication under solvent-free conditions, and proceed under mild conditions. It is of particular interest that the guanylations do not require bases in most cases.

  我们已经研究了超声辅助使用1 H-吡唑-1-羧am（PyzCA）和S取代的异硫脲硫酸盐（MeITU）合成胍衍生物。在无溶剂的条件下，通过超声处理促进几种胺的鸟苷酸化，并在温和的条件下进行。特别令人感兴趣的是，在大多数情况下，鸟苷化不需要碱。
• THE REACTION OF ACETIC AND TRIFLUOROACETIC ANHYDRIDES WITH SOME SUBSTITUTED GUANIDINE HYDROCHLORIDES
  作者：W. F. Cockburn、R. A. B. Bannard

  DOI：10.1139/v57-171

  日期：1957.11.1

  Acetylation of the hydrochlorides of guanidine, cyclohexylguanidine, and 1-guanylpiperidine has been found to yield substituted triazines. Trifluoroacetylation of 1-guanylpiperidine hydrochloride also gives a triazine, whereas guanidine hydrochloride and cyclohexylguanidine hydrochloride are converted to bistrifluoroacetyl derivatives. The same triazines can also be obtained by acylation of the appropriate

  已经发现胍、环己基胍和1-胍基哌啶的盐酸盐的乙酰化产生取代的三嗪。1-胍基哌啶盐酸盐的三氟乙酰化也产生三嗪，而胍盐酸盐和环己基胍盐酸盐转化为双三氟乙酰基衍生物。同样的三嗪也可以通过适当的双胍酰化得到。