N-环己基胍 | 14948-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基胍
• 英文名称: N-cyclohexylquanidine
• 英文别名: Cyclohexylguanidin；N-cyclohexylguanidine；2-cyclohexylguanidine
• CAS: 14948-83-5
• 化学式: C₇H₁₅N₃
• 分子量: 141.216
• InChiKey: AJGAPBXTFUSKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基胍 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(cyclohexylamino)-10-ethyl-8-methylpyrimido[4,5-b][1,8]naphthyridine-4,5(1H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- c ]-[1,8]萘啶的合成

  摘要：

  萘啶酸的前体1-乙基-7-甲基-4-羰基-1,4-二氢[1,8]萘啶-3-羧酸乙酯（1）已通过（[1,8]萘啶-3-基）羰基胍衍生物合成取代的嘧啶[4,5- b ]和[5,4- c ] [1,8]萘啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380225
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-cyclohexyl guanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-环己基胍
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4

文献信息

• GUANIDINE COMPOUNDS. II. PREPARATION OF MONO- AND N,N-DI-ALKYLGUANIDINES
  作者：R. A. B. Bannard、A. A. Casselman、W. F. Cockburn、G. M. Brown

  DOI：10.1139/v58-225

  日期：1958.11.1

  1-Guanyl-3,5-dimethylpyrazole nitrate is superior to S-methylisothiouronium sulphate as a reagent for preparation of simple salts of mono- and N,N-di-alkylguanidines from cyclohexylamine, trans-2-aminocyclohexanol, pyrrolidine, and piperidine. S-Methylisothiouronium sulphate, however, gave a higher conversion in the case of dimethylamine. Cyanamide is not as useful a guanylating agent as those mentioned above. The paper chromatography of the mono- and N,N-di-alkylguanidines and the parent amines was studied using four solvent systems.

  1-糠醛胺、反式-2-氨基环己醇、吡咯烷和哌啶的简单单烷基和N,N-二烷基胍盐的制备试剂中，1-糠基-3,5-二甲基吡唑硝酸盐优于硫酸S-甲基异硫脲。然而，在二甲胺的情况下，硫酸S-甲基异硫脲的转化率更高。氰胺不如上述试剂作为胍基化试剂有用。使用四种溶剂体系研究了单烷基和N,N-二烷基胍盐及其母胺的纸层析。
• Synthesis and antiproliferative mechanism of action of pyrrolo[3′,2′:6,7] cyclohepta[1,2- d ]pyrimidin-2-amines as singlet oxygen photosensitizers
  作者：Virginia Spanò、Ilaria Frasson、Daniele Giallombardo、Filippo Doria、Barbara Parrino、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Matteo Nadai、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Mauro Freccero、Sara N. Richter、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.051

  日期：2016.11

  A new series of pyrrolo[3′,2′:6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-2-amines, was conveniently prepared using a versatile and high yielding multistep sequence. A good number of derivatives was obtained and the cellular photocytotoxicity was evaluated in vitro against three different human tumor cell lines with EC50 (0.08–4.96 μM) values reaching the nanomolar level. Selected compounds were investigated by

  使用通用且高产率的多步骤序列方便地制备了一系列新的吡咯并[3'，2'：6,7]环庚[1,2 - d ]嘧啶-2-胺。获得了大量衍生物，并用EC 50对三种不同的人类肿瘤细胞系进行了体外光细胞毒性评估（0.08–4.96μM）值达到纳摩尔水平。通过激光闪光光解法研究了选定的化合物。在单重态氧对9,10-蒽二异丙酸（ADPA）的光氧化中，测试了最具光细胞毒性的衍生物，该化合物具有相当长的三重态（τ〜7μs），并在UV-Vis中具有吸光度。光致敏化性质负责化合物通过线粒体光诱导大量细胞死亡的能力。
• Monosubstituted guanidines from primary amines and aminoiminomethanesulfonic acid
  作者：Keekyung Kim、Yi-Tsong Lin、Harry S Mosher

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85116-5

  日期：1988.1

  Aminoiminomethanesulfonic acid, H2N-C(NH)SO3H, converts primary amines to the corresponding guanidine derivatives at 20°C. This crystalline reagent is readily prepared by the peracetic acid oxidation of fonnamidinesulfim'c acid, H2N-C(NH)SO2H. The synthesis is illustrated by a representative group of simple monosubstituted guanidines shown in Table I.

  氨基亚氨基甲烷磺酸H 2 N-C（= NH）SO 3 H在20°C下将伯胺转化为相应的胍衍生物。该结晶试剂可通过过甲酰亚砜酸H 2 N-C（= NH）SO 2 H的过氧乙酸氧化而容易地制备。合成方法由表I中所示的一组代表性的简单单取代胍表示。
• Amidination of Amines under Microwave Conditions Using Recyclable Polymer-Bound 1<i>H</i>-Pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Patrick Bröker、Josef Messinger、Uwe Schön

  DOI：10.1055/s-2006-926284

  日期：——

  A convenient one-step transformation of primary and secondary amines into the corresponding unprotected guanidines using 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine and its polymer-bound variant is described. The scopes and limitations of the method, the microwave-assistance of amidination as well as a recycling protocol are examined.

  报道了一种便捷的单步转化方法，可以将一级和二级胺转化为相应的无保护基胍化合物，所用试剂为4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-羰基氨脒及其聚合物衍生试剂。本文考察了该方法的应用范围和局限性、微波辅助酰胺化反应以及回收协议。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FLUORALKYL SULFONATE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE SELS DE SULFONATE DE FLUORALKYLE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS IT

  公开号：WO2015049239A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A process for the preparation of the fluoroalkyl sulfonate salt of a nitrogen-based organic base said process comprising the step of reacting a fluoroalkyl sulfonyl halide with an organic base selected from the group consisting of tertiary amines, pyridines, amidines and guanidines.

  一种制备氟烷基磺酸盐的氮基有机碱的过程，该过程包括将氟烷基磺酰卤与从三级胺、吡啶、脲和胍组成的有机碱反应的步骤。