(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester | 4139-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxylate；3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carboxylic acid methyl ester；3β-Acetoxy-androst-5-en-17β-carbonsaeure-methylester；3β-Acetoxy-androsten-(5)-carbonsaeure-(17β)-methylester；17β-carbomethoxy-3β-acetoxy-5-androstene；17beta-Carbomethoxy-3beta-acetoxy-5-androstene；methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 4139-90-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: UHRMATMIZQHEIP-MTMZYOSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β,7β-diacetoxy-21-nor-5α-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-酮3氧基-苯丙氨酸-（5）-苦瓜和普通苦瓜

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193902201147
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3-羟基雄雄-5,7-二烯-17-羧酸衍生物作为抗炎性肠病 (IBD) 药物

  摘要：

  设计、合成了一系列基于3-羟基雄激素-5,7-二烯-17-羧酸核心结构的甾体化合物，并对其抗炎功效进行了生物评价。其中，化合物5c 、 6f和6q有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的产生。它们在 mRNA 水平上抑制诱导型 NO 合酶 (iNOS) 和前列腺素合酶 2 (COX-2) 的表达。化合物6q以浓度依赖性方式对iNOS和COX-2表达具有抑制作用。此外，发现6q可以有效降低白细胞介素 6 (IL-6) 的 mRNA 和蛋白质水平。从机制上讲， 6q可以通过抑制 Akt/PI3K 通路有效下调 NF-κB 信号传导。此外， 6q在葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠结肠炎模型中表现出较高的体内抗炎活性。总而言之，这些数据表明6q是一种新型且有前途的抗炎性肠病 (IBD) 药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113468

文献信息

• Sensitized Aliphatic Fluorination Directed by Terpenoidal Enones: A “Visible Light” Approach
  作者：Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02807

  日期：2018.2.2

  challenges of selective sp3 C–H fluorination on complex molecules, we report a sensitized aliphatic fluorination directed by terpenoidal enones using catalytic benzil and visible light (white LEDs). This sensitized approach is mild, simple to set up, and an economical alternative to our previous protocol based on direct excitation using UV light in a specialized apparatus. Additionally, the amenability

  在我们为应对复杂分子上选择性sp 3 C–H氟化反应所做出的不断努力中，我们报道了由萜烯烯酮利用催化苯甲酸酯和可见光（白色LED）指导的敏化脂肪族氟化反应。这种敏化方法温和，易于设置，并且是基于以前在专用设备中使用紫外线直接激发的协议的经济替代方案。此外，该协议对光化学流动条件的适应性以及电子转移过程的初步证据也得到了强调。
• Über Steroide und Sexualhormone. 164. Mitteilung. Über die Synthese von 5,14-Dioxy-Steroiden; 14-Oxy-Steroide V
  作者：H. Heusser、Nelly Frick、E. V. Jensen、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320423

  日期：——

  Die künstliche Bereitung einer 3,5,14-Trioxy-ätiosäure (vgl. IX) der Steroid-Reihe wird beschrieben. Die sterischen Verhältnisse an den Asymmetriezentren 3,5,14 und 17 dieser Verbindung werden diskutiert. Ein Vergleich dieses partialsynthetischen Steroids mit bekannten Abbauprodukten aus Periplogenin und allo-Periplogenin bestätigt die heute für diese Aglykone angenommene Struktur.

  DiekünstlicheBereitung einer3,5,14-Trioxy-ätiosäure（vgl。IX）der Steroid-Reihe wird beschrieben。3,5,14和17岁的代言人Verbindung werden diskutiert死了。Ein Vergleich死于部分合成类固醇，导致Periplogenin和Allo -Periplogenin失效，失去了Aglykone的年龄。
• 17-Iso-allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung
  作者：R. Casanova、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320305

  日期：——

  Die Synthese des 17-Iso-allopregnans wird beschrieben. 17-Iso-ätio-allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21-Diazo-17-isoallopregnanon-(20) und dieses in 17-Iso-allopregnansäure-(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C-17 ein. Aus normaler Ätio-allocholansäure wird

  模具合成17-异allopregnans与beschrieben。21-重氮17-异allopregnanon-（20）中的17-异-分配-羟基-（20）和17-Iso-allopregnansäure-（21）中的去离子死，贝德·沃尔夫夫（Bei der Wolff）的“大革命”（Diazoketons）叔叔凯恩（Kineine）Isomerisierung是C-17的一员。Aus normalerÄtio-allocholansäurewirdüberdas 21-Diazo-allopregnanon-（20）bekannte normaleAllopregnansäure-（21）erhalten，死于Bekannter Weise类似物在Allopregnanüberführenlässt中。
• Dimethylaluminum methyltellurate, a new reagent for the cleavage of hindered methyl esters under exceptionally mild conditions by a novel mechanism
  作者：B.V. Subba Reddy、Leleti Rajender Reddy、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.003

  日期：2005.7

  An efficient and effective new reagent (Me2AlTeMe)2 has been developed for the conversion of methyl esters to the corresponding carboxylic acids in toluene solution at 23 °C.

  已开发出一种高效有效的新型试剂（Me 2 AlTeMe）2，用于在23°C的甲苯溶液中将甲酯转化为相应的羧酸。
• Efficient construction of 6-azasteroids: dual inhibitors of steroidal 5α-reductase
  作者：Matthew J. Sharp、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00611-8

  日期：1998.12

  A new route to 17 beta-substituted-6-azaandrost-4-en-3-ones, potent dual inhibitors of type 1 and 2 steroidal 5 alpha-reductase, is described.

  描述了一种新的途径来制备17个β-取代的6-氮杂杂芳酸4-en-3-ones，这是1型和2型甾体5α-还原酶的有效双重抑制剂。