21-bromo-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one 3-acetate | 20576-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-bromo-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one 3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-21-bromopreg-5-en-20-one；21-bromo-3β-acetoxy-5-pregnen-20-one；21-Bromo-3β-acetopregn-5-en-20-on；21-Brom-3β-acetoxy-20-oxo-pregnen-(5)；3β-acetoxy-21-bromo-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-21-brom-pregn-5-en-20-on；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-bromoacetyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 20576-31-2
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₃
• 分子量: 437.417
• InChiKey: IKJCLZFIVRHZKX-MTMZYOSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-bromo-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one 3-acetate 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  17β-[4-(1,3-Thiazolyl)]-androst-5-ene derivatives

  摘要：

  通过氢解降解和光谱方法合成了在1,3-噻唑环的2'位具有甲酰胺和乙氧羰基基团的17β-[4-(1,3-噻唑基)]-雄甾-5-烯，并对其结构进行了研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19812906
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-20-oxo-21-methansulfonyloxy-Δ⁵-pregnen 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.6%的产率得到21-bromo-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  17β-[4-(1,3-Thiazolyl)]-androst-5-ene derivatives

  摘要：

  通过氢解降解和光谱方法合成了在1,3-噻唑环的2'位具有甲酰胺和乙氧羰基基团的17β-[4-(1,3-噻唑基)]-雄甾-5-烯，并对其结构进行了研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19812906

文献信息

• A new method for the selective halogenation of the methyl group of methyl ketones
  作者：J.F.W. Keana、R.R. Schumaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98727-7

  日期：1970.1

  either NCS or- NBS in ether at 25° followed by mild acidic hydrolysis has led to the corresponding 21-haloketones in high yield. Application of this halogenation procedure to 2-pentanone demonstrated that this method may be general for the selective halogenation of the Me group of methylketones.

  用NCS或-NBS在乙醚中于25°处理乙醇胺衍生的2个甾体20-酮的酮亚胺，然后进行温和的酸性水解，从而以高收率得到了相应的21-卤代酮。该卤化方法在2-戊酮上的应用证明，该方法对于甲基卤代Me的Me基团的选择性卤化可能是通用的。
• Marquet et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 984
  作者：Marquet et al.

  DOI：——

  日期：——
• Drasar, Pavel; Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3339 - 3347
  作者：Drasar, Pavel、Pouzar, Vladimir、Cerny, Ivan、Pettit, Georg R.,、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96
  作者：Marquet,A.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 3
  作者：C. R. Engel、Y. Merand、J. Cote

  DOI：10.1021/jo00144a017

  日期：1982.11