methyl 3β-acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylate | 3330-51-6

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl 3β-acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylate

英文别名

3β-acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3β-Acetoxy-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3β-Acetoxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester；3β-Acetoxy-5β-aetiansaeure-methylester；methyl (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate

methyl 3β-acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylate化学式

CAS

3330-51-6

化学式

C₂₃H₃₆O₄

mdl

——

分子量

376.536

InChiKey

HZUUHCXBSGFHDC-OLCLNGENSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

124-126 °C
沸点：

440.2±18.0 °C(Predicted)
密度：

1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.6
重原子数：

27
可旋转键数：

4
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.91
拓扑面积：

52.6
氢给体数：

0
氢受体数：

4

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylate	10002-84-3	C₂₁H₃₄O₃	334.499
——	3β-acetoxy-15α-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	107039-20-3	C₂₃H₃₆O₅	392.536
——	3β-acetoxy-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	107596-72-5	C₂₃H₃₄O₅	390.52
——	3β-acetoxy-15-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	97905-88-9	C₂₃H₃₄O₅	390.52
——	3β-acetoxy-16β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	112965-05-6	C₂₃H₃₆O₅	392.536
——	3β-acetoxy-16-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	115113-39-8	C₂₃H₃₄O₅	390.52
——	3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeuremethylester	2900-98-3	C₂₃H₃₆O₅	392.536
——	3β-hydroxy-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	15173-86-1	C₂₁H₃₂O₄	348.483
——	3β,16α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	115361-76-7	C₂₅H₃₈O₆	434.573
——	3β,16β-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	115361-77-8	C₂₅H₃₈O₆	434.573
——	3β-acetoxy-14,15α-epoxy-21-nor-5β-pregnan-20-oic acid methyl ester	24183-17-3	C₂₃H₃₄O₅	390.52
——	(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester	4139-90-6	C₂₃H₃₄O₄	374.521
——	3β-acetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester	15173-89-4	C₂₃H₃₄O₄	374.521
——	14-hydroxy-3β,16β-diacetoxy-5β.14β-androstane-carboxylic acid-(17β)-methyl ester	115303-60-1	C₂₅H₃₈O₇	450.573
——	3β-acetoxy-14-chloro-15α-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	112115-50-1	C₂₃H₃₅ClO₅	426.981
——	3β-acetoxy-14-chloro-15-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester	113651-62-0	C₂₃H₃₃ClO₅	424.965
雄甾-3-酮-4-烯-17bata-羧酸甲酯	3-oxo-androst-4-ene-17β-carboxylic acid methyl ester	2681-55-2	C₂₁H₃₀O₃	330.467

反应信息

作为产物：

描述：

3β,16α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在吡啶、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、溶剂黄146 、铂作用下，生成 methyl 3β-acetoxy-5β-androstane-17β-carboxylate

参考文献：

名称：

The fractional dimension identification method of critical bifurcated parameters of bearing-rotor system

摘要：

DOI：

10.1007/bf02458514

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文献信息

15-Keto- und 15-Hydroxy-ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 54. Mitteilung

作者：A. Lardon、H. P. Sigg、T. Reichstein

DOI：10.1002/hlca.19590420510

日期：——

3β-Acetoxy-14α,15α-epoxy-5β-ätiansäure-methylester (V) wird sowohl von H2 und Pt wie von HCl vorwiegend an C-14 angegriffen. Es liessen sich eine Reihe in 15-Stellung oxygenierte Steroide bereiten, u. a. die 15-Ketone der 14α- und 14β- Reihe; von diesen war das 14β-Isomere die stabile Form. Bei energischeren Bedingungen (Kochen mit NaOCH3 in Methanol) tritt auch Isomerisierung an C-17 ein. Die Konfiguration

3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。
17-Iso-allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung

作者：R. Casanova、T. Reichstein

DOI：10.1002/hlca.19490320305

日期：——

Die Synthese des 17-Iso-allopregnans wird beschrieben. 17-Iso-ätio-allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21-Diazo-17-isoallopregnanon-(20) und dieses in 17-Iso-allopregnansäure-(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C-17 ein. Aus normaler Ätio-allocholansäure wird

模具合成17-异allopregnans与beschrieben。21-重氮17-异allopregnanon-（20）中的17-异-分配-羟基-（20）和17-Iso-allopregnansäure-（21）中的去离子死，贝德·沃尔夫夫（Bei der Wolff）的“大革命”（Diazoketons）叔叔凯恩（Kineine）Isomerisierung是C-17的一员。Aus normalerÄtio-allocholansäurewirdüberdas 21-Diazo-allopregnanon-（20）bekannte normaleAllopregnansäure-（21）erhalten，死于Bekannter Weise类似物在Allopregnanüberführenlässt中。
Thevetin II. Glykoside und Aglykone, 39. Mitteilung

作者：H. Helfenberger、T. Reichstein

DOI：10.1002/hlca.19480310727

日期：——

Konfigurationsänderung an den massgebenden Asymmetriezentren verursachen, ist Neriifolin einerseits in 3β-Acetoxy-ätiocholansäure-methylester, andrerseits in Digitoxigenon übergeführt worden. Neriifolin und Thevetin enthalten als Aglykon somit Digitoxigenin.

通过不引起决定性不对称中心的构型发生任何变化的方法，neriifolin一方面被转化为3β-乙酰氧基-乙胆酸甲酯，另一方面被转化为洋地黄酮。内里福林和维他汀因此含有洋地黄毒苷作为糖苷配基。
Konfiguration der raumisomeren 3?-Acetoxy-8,14-epoxy�tians�ure-methylester und verwandter Stoffe. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 58. Mitteilung

作者：A. Lardon、T. Reichstein

DOI：10.1002/hlca.19630460139

日期：——

14-ständigen HO-Gruppe in 3β-Acetoxy-l4β-hydroxy-5β-atiansaure-methylester mit Ameisensäure bei 20° (Methode von FRÈREJACQUE) bilden sich nur die zwei Isomeren IV (Δ14) und V (Δ8:14), wobei IV überwiegt. Bei 80° (15 Min.) entsteht mehr V, und daneben ein drittes, bisher amorphes Isomeres, vermutlich VI (Δ8). Bei längerer Einwirkung (3 Std.) ist VI das einzig fassbare Reaktionsprodukt.

在14位HO组的在用甲酸3β乙酰氧基14β羟基5β-atianic酸甲酯的消除，在20℃（用F方法RÈREJACQUE）只有两种异构体IV（Δ 14）和V（Δ 8:14），其中IV占主导地位。在80℃（15分钟）。更V被形成，并且在它旁边的第三，迄今无定形异构体，推测VI（Δ 8）。长时间暴露（3小时）后，VI是唯一可检测到的反应产物。
Abbau von Digitoxigenin zu 3β-Oxy-ätio-cholansäure. Glykoside und Aglykone. 11. Mitteilung

作者：F. Hunziker、T. Reichstein

DOI：10.1002/hlca.6602801208

日期：——