(R)-2-羟基-1-吗啉丙烷-1-酮 | 135206-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R)-2-羟基-1-吗啉丙烷-1-酮
• 中文别名: R-4-(2-羟基丙酰基)吗啉
• 英文名称: 4-<(R)-2-hydroxypropionyl>morpholine
• 英文别名: N-((2R)-2-hydroxypropanoyl)morpholine；(R)-2-hydroxy-1-morpholinopropan-1-one；(2R)-1-morpholin-4-yl-1-oxopropane-2-ol；(R)-1-morpholino-2-hydroxypropan-1-one；(2R)-2-hydroxy-1-(morpholin-4-yl)propan-1-one；(2R)-1-morpholine-4-yl-1-oxopropane-2-ol；(2R)-1-Morpholin-4-yl-1-oxopropan-2-ol；4-[(2R)-2-hydroxypropionyl]morpholine；4-[(R)-2-hydroxypropionyl]morpholine；(2R)-2-hydroxy-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 135206-87-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: LIEYNOJBDICZQM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-1-吗啉丙烷-1-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((S)-1-morpholinocarbonylethoxy)-4-hydroxymethylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  三环吲哚-2-羧酸：NMDA受体的甘氨酸结合位点的高度体内活性和选择性拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三环吲哚-2-羧酸衍生物，并通过放射性配体结合测定和在小鼠NMDA诱发的癫痫发作模型中的抗惊厥作用进行了评估。在它们之中，具有某些两性离子苯甲酸酯的3S-（-）-4的衍生物，例如3a，3f和3g，显示出对NMDA-甘氨酸结合位点的高亲和力。通过X射线晶体学分析确认了3S-（-）-4的绝对构型。特别是，在体外和体内试验中，发现3g（SM-31900）是一种高活性甘氨酸拮抗剂（K（i）= 1.0 +/- 0.1 nM，ED（50）= 2.3 mg / kg，iv ），并且还显示出对甘氨酸位点的高选择性。此外，3g在水性介质中的溶解度足够（在pH 7.4时大于10 mg / mL），可用于静脉注射药物。

  DOI：

  10.1021/jm020239l
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-1-吗啉丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  EP1837329

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azoles for treatment of fungal infections
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG, a Swiss Company

  公开号：US06300353B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Azole derivatives of the formula I wherein R14, R15 are each independently hydrogen or fluorine, T is a group of the formula: wherein R9 is pyrrolidinyl or a group A—NH—B—, A is hydrogen or straight-chain or branched C1-C5 alkyl; B is straight-chain or branched C1-C4 alkylene, —CH2—CONH—CH2 or —CH2CH2CH2—CH(NH2); and X− is a pharmaceutically acceptable anion; and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, and hydrates and solvates of the compounds of formula I and the salts thereof can be used in the production of medicaments for treating fungal infections and mycoses.

  式I的氮唑衍生物 其中 R14，R15分别独立地是氢或氟， T是下式的基团： 其中 R9是吡咯烷基或A—NH—B—基团， A是氢或直链或支链的C1-C5烷基； B是直链或支链的C1-C4亚烷基，—CH2—CONH— 或— —CH(NH2)；和 X−是药学上可接受的阴离子； 所述化合物的药学上可接受的盐，以及式I化合物及其盐的水合物和溶剂化合物可用于生产用于治疗真菌感染和霉菌病的药物。
• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme
  申请人：Link T. James

  公开号：US20050277647A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。
• [EN] ANTIFUNGAL AZOLE DERIVATIVES HAVING A FLUOROVINYL MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES AZOLE ANTIFONGIQUES CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL FLUOROVINYLE ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005014583A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  An azole derivative of formula (I) having a fluorovinyl moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  公式（I）的唑类衍生物具有氟乙烯基团或其药用可接受盐，对广谱病原真菌的抗真菌活性优于传统抗真菌药物，并具有低毒性的优势。
• 17,20-Lyase inhibitors. Part 3: Design, synthesis, and structure–activity relationships of biphenylylmethylimidazole derivatives as novel 17,20-lyase inhibitors
  作者：Tomohiro Kaku、Saori Tsujimoto、Nobuyuki Matsunaga、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.009

  日期：2011.4

  A novel series of biphenylylmethylimidazole derivatives and related compounds were synthesized as inhibitors of 17,20-lyase, a key enzyme in the production of steroid hormones, and their biological activities were evaluated. In an attempt to identify potent and selective inhibitors of 17,20-lyase over the related CYP3A4 enzyme, a homology model for human 17,20-lyase was developed using the X-ray crystallographic

  合成了一系列新颖的联苯甲酰基甲基咪唑衍生物和相关化合物，作为类固醇激素生产中的关键酶17,20-裂合酶的抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。为了确定17,20-裂解酶对相关CYP3A4酶的有效和选择性抑制剂，使用哺乳动物CYP2C5酶的X射线晶体学结构开发了人17,20-裂解酶的同源性模型。借助分子建模，对联苯部分进行了优化，得到了乙酰胺衍生物，将其通过HPLC拆分，得到了活性（-）-对映异构体。所获得的活性对映异构体不仅显示出对大鼠和人的17,20-裂合酶均具有有效的抑制作用，且IC 50值分别为14和26 nM，但对CYP3A4抑制17,20-裂解酶的选择性也极好（> 300倍）。此外，单只口服给药后，该活性对映异构体可显着降低猴子模型中的血清睾丸激素和DHEA浓度。活性对映体的不对称合成也通过使用非对映选择性格氏反应的手性中间体进行。