(R)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪-6-醇 | 187235-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (R)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪-6-醇
• 中文别名: (R)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪-6-醇；(R)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑[2,1-b][1,3]噁唑-6-醇
• 英文名称: (6R)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-ol
• 英文别名: (R)-2-Nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-ol
• CAS: 187235-13-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: HMFPMGBWSFUHEN-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪-6-醇 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑杂环类化合物及其在制备治疗结核病 药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类新型的硝基咪唑杂环衍生物及其在制备治疗结核病药物中的用途。本发明的硝基咪唑杂环衍生物其具有双重作用机制，能够抑制结核分枝杆菌的蛋白质合成和细胞壁霉菌酸的合成，对导致结核病的病原体结核分枝杆菌具有很强的活性，且生物利用度较高。

  公开号：

  CN104059082B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪-6-醇
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑杂环类化合物及其在制备治疗结核病 药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类新型的硝基咪唑杂环衍生物及其在制备治疗结核病药物中的用途。本发明的硝基咪唑杂环衍生物其具有双重作用机制，能够抑制结核分枝杆菌的蛋白质合成和细胞壁霉菌酸的合成，对导致结核病的病原体结核分枝杆菌具有很强的活性，且生物利用度较高。

  公开号：

  CN104059082B

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 2. Determinants of Aerobic Activity and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Pilho Kim、Sunhee Kang、Helena I. Boshoff、Jan Jiricek、Margaret Collins、Ramandeep Singh、Ujjini H. Manjunatha、Pornwaratt Niyomrattanakit、Liang Zhang、Michael Goodwin、Thomas Dick、Thomas H. Keller、Cynthia S. Dowd、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/jm801374t

  日期：2009.3.12

  The (S)-2-nitro-6-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines have been extensively explored for their potential use as new antituberculars based on their excellent bactericidal properties on aerobic whole cells of Mycobacterium tuberculosis. An oxygen atom at the 2-position of the imidazole ring is required for aerobic activity. Here, we show that substitution of this oxygen by either nitrogen

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。
• Re-evaluating pretomanid analogues for Chagas disease: Hit-to-lead studies reveal both in vitro and in vivo trypanocidal efficacy
  作者：Andrew M. Thompson、Patrick D. O’Connor、Andrew J. Marshall、Amanda F. Francisco、John M. Kelly、Jennifer Riley、Kevin D. Read、Catherine J. Perez、Scott Cornwall、R.C. Andrew Thompson、Martine Keenan、Karen L. White、Susan A. Charman、Bilal Zulfiqar、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Eric Chatelain、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112849

  日期：2020.12

  foundation for a more in-depth assessment of the best leads, focusing on both drug-like attributes (solubility, metabolic stability and safety) and maximal killing of the parasite in a shorter timeframe. Comparative appraisal of one preferred lead (58) in a chronic infection mouse model, monitored by highly sensitive bioluminescence imaging, provided the first definitive evidence of (partial) curative

  表型筛选了900种抗结核硝基咪唑衍生物的化合物库，这些化合物与昆虫前体有关，与原生动物寄生虫克鲁斯锥虫（查加斯病的病原体）有关，鉴定了几种结构多样的命中，其作用方式未知。初步分析后，体内首次概念验证进行了一项研究，其中每天一次口服7-取代的2-硝基咪唑并恶嗪类似物可将血液寄生虫病抑制到低水平或无法检测到的水平，尽管无法实现无菌治愈。有限的命中扩增研究以及针对内脏利什曼病的新化合物的反筛选为更好地评估最佳潜在药物奠定了基础，重点关注类药物的特性（溶解性，代谢稳定性和安全性）以及最大杀伤力在较短的时间内寄生虫。通过高度敏感的生物发光成像监测，在慢性感染小鼠模型中对一种优选的铅（58）进行的比较评估，为这种有前途的硝基咪唑并恶嗪类化合物提供了（部分）疗效的首个确凿证据。
• 1-Substituted-4-nitroimidazole compound and method for preparing the same
  申请人：Goto Fumitaka

  公开号：US20080200689A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n-R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的1-取代-4-硝基咪唑化合物或其盐（其中R是氢原子、较低烷氧基取代的较低烷基、苯基-较低烷氧基取代的较低烷基、氰基取代的较低烷基、苯基-较低烷基（苯环上可能存在较低烷氧基作为取代基）或式子—CH2RA的基团；X是卤素原子或式子—S（O）n-R1的基团），以及其制备方法。通式（1）的化合物是一种有用的化合物，可用作合成各种药物和农药化学品的中间体，特别是用作抗结核药物的中间体。
• 1-substituted-4-nitroimidazole compound and method for preparing the same
  申请人：Goto Fumitaka

  公开号：US20080097107A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n-R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的1-取代-4-硝基咪唑化合物或其盐，其中R是氢原子、低位烷氧基取代的低碳基、苯基-低位烷氧基取代的低碳基、氰基取代的低碳基、苯基-低碳基（苯环上可能有低位烷氧基取代物）或公式-CH2RA的基团；X是卤素原子或公式-S（O）n-R1的基团。本发明还涉及制备该化合物的方法。式（1）的化合物是一种有用的化合物，可用作合成各种制药和农业化学品的中间体，特别是抗结核药物的中间体。
• 1-Substituted-4-Nitroimidazole Compound and Method for Preparing the Same
  申请人：GOTO Fumitaka

  公开号：US20120130082A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n-R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的1-取代-4-硝基咪唑化合物或其盐（其中R为氢原子，低烷氧基取代的低烷基，苯基-低烷氧基取代的低烷基，氰基取代的低烷基，苯基-低烷基，其苯环上可能带有低烷氧基取代物，或者为公式—CH2RA的基团；X为卤素原子或公式—S（O）n-R1的基团），以及制备该化合物的方法。公式（1）的化合物是一种有用的中间体，可用于合成各种医药和农业化学品，特别是抗结核药物的中间体。