O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 140183-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 140183-25-1；140183-26-2
• 化学式: C₃₉H₅₆N₂O₂₃S
• 分子量: 952.939
• InChiKey: FANNBFFEPJJVQN-JZQBIPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  322.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-...
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2→9）-α-Neu5Ac键的神经节苷脂GD3的位置异构体的合成

  摘要：

  摘要合成了神经节苷脂GD 3的位置异构体，其中N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）在神经节苷脂GM 3结构的Neu5Ac残基的C-9处以α-糖苷键连接。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷与甲基O-的偶联（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→9）-（甲基5 -乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二酮基）酸酯，由相应的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷制得通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，进行1-O-乙酰化，并通过三甲基（甲硫基）硅烷引入甲硫基，用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为糖基化催化剂，得到四糖（5）。化合物5通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84104-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2→9）-α-Neu5Ac键的神经节苷脂GD3的位置异构体的合成

  摘要：

  摘要合成了神经节苷脂GD 3的位置异构体，其中N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）在神经节苷脂GM 3结构的Neu5Ac残基的C-9处以α-糖苷键连接。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷与甲基O-的偶联（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→9）-（甲基5 -乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二酮基）酸酯，由相应的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷制得通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，进行1-O-乙酰化，并通过三甲基（甲硫基）硅烷引入甲硫基，用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为糖基化催化剂，得到四糖（5）。化合物5通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84104-z