5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine | 7057-43-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsiloxy)uracil；2,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-trifluoromethyl-pyrimidine；2,4-bis(trimethylsiloxy)-5-(trifluoromethyl)uridine；5-trifluoromethyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine；trimethyl-[5-(trifluoromethyl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxysilane
• CAS: 7057-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃N₂O₂Si₂
• 分子量: 324.45
• InChiKey: XHBKWMUWFRURGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 三氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2'-Deoxy-5-trifluoromethyluridine Utilizing a Coupling Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5315
• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoroacetyl)peroxide 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Facile perfluoroalkylation of uracils and uridines at the C-5 position

  摘要：

  Perfluoroalkylation at the C-5 position of uracil has been achieved in yields of 38-56% by the reaction of its bis(trimethylsilyl) derivative with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides and the hydrolytic deprotection of the silylated products. A substituent or nitrogen replacement at C-6 does not interfere with perfluoroalkylation at C-5, but no significant reaction occurs at C-6 when C-5 is blocked.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80396-6

文献信息

• Synthesis and biological activity of a new class of cytotoxic agents: N-(3-oxoprop-1-enyl)-substituted pyrimidines and purines
  作者：Francis Johnson、K. M. R. Pillai、Arthur P. Grollman、Lucy Tseng、Masaru Takeshita

  DOI：10.1021/jm00374a004

  日期：1984.8

  thymine and adenine compounds are highly cytotoxic to a variety of tumor cell lines and inhibit macromolecular synthesis in cultured HeLa cells. Structure-activity studies, based primarily on the pyrimidine derivatives, reveal that the most potent inhibition occurs when the propenal group is located on the 3-nitrogen of a 2'-deoxyribonucleoside. The 3-(3-oxoprop-1-enyl) derivatives of thymidine, 2'-deoxyuridine

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。
• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。
• METHOD FOR PREPARING TRIFLURIDINE
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20210292356A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present application relates to a method for preparing trifluridine, comprising reacting a compound of formula III with a compound of formula IV in a first solvent in the presence of an acid to obtain a compound of formula II, and performing further reaction to obtain trifluridine.

  本申请涉及一种制备三氟胸苷的方法，包括在第一溶剂中，在酸的存在下，将式III化合物与式IV化合物反应，以获得式II化合物，并进行进一步的反应以获得三氟胸苷。
• Synthesis and reactions of 1-(5-azido-5-deoxy-3-O-p toluenesulfonyl-β-d-xylofuranosyl) derivatives of 5-alkyl- and 5-halo-pyrimidines
  作者：Najim A. Al-Masoudi、W. Pfleiderer

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00110-f

  日期：1995.9

  20 was prepared by treatment of 10 with potassium carbonate in methanol or a basic ion-exchange resin. Reaction of 10 with azide or methanethiolate ions gave 2′-azido- and 2′-thiomethyl-ribonucleosides, respectively. Similarly, 13 gave a 2′-thiomethylribonucleoside on treatment with methanethiolate ion. Treatment of 16 with phenoxythiocarbonyl chloride in basic medium afforded a 2′,3′-anhydro derivative

  摘要1-（2-O-乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-3--Op-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖基）-5-碘-，-5-氟-和-5-三氟甲基的化学合成尿嘧啶核苷（11-13）以及胸腺嘧啶类似物10是从糖前体和相应的尿嘧啶碱基中提取的。10-13的部分解封得到5'-叠氮基5'-脱氧核苷14-17。以相同方式获得3'，5'-二叠氮基-3'，5'-二脱氧核糖核苷。通过在甲醇或碱性离子交换树脂中用碳酸钾处理10来制备2'，3'-脱水类似物20。10与叠氮化物或甲硫醇盐离子的反应分别得到2'-叠氮基和2'-硫代甲基-核糖核苷。类似地，13用甲硫醇盐离子处理后得到2'-硫代甲基核糖核苷。在碱性介质中用苯氧硫羰基氯处理16，得到2'，
• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。