(1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone | 205525-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 205525-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: KBUSDCKWQJQODQ-ILNVXDHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.95h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 、 3-羟基丁酸乙酯 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基丁酸酯完全合成硫霉素和相关β-内酰胺抗生素的手性中间体的立体和对映体控制的合成

  摘要：

  （1'的合成- [R，3小号，4小号） -和（1' - [R，3小号，4 - [R）-3-（1'-叔butyldimethylsilyoxyethyl）-4-羟甲基-2- azeidinone从乙基（小号）-3-羟基丁酸酯被报道。

  DOI：

  10.1039/c39850001433

文献信息

• Cainelli, Gianfranco; Panunzio, Mauro; Basile, Tiziana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2637 - 2642
  作者：Cainelli, Gianfranco、Panunzio, Mauro、Basile, Tiziana、Bongini, Alessandro、Giacomini, Daria、Martelli, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of carbapenem antibiotic (+)-PS-5 from ethyl 3-hydroxybutanoate
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant

  DOI：10.1021/jo00238a041

  日期：1988.2
• Bucciarelli, Maria; Davoli, Paolo; Forni, Arrigo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2489 - 2494
  作者：Bucciarelli, Maria、Davoli, Paolo、Forni, Arrigo、Moretti, Irene、Prati, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• GEORG, GUNDA I.;KANT, JOYDEEP, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 692-695
  作者：GEORG, GUNDA I.、KANT, JOYDEEP

  DOI：——

  日期：——