(3S,4R(E))-3-(1(S)-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone | 101977-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R(E))-3-(1(S)-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (1'S,3S,4R)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 101977-84-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃Si
• 分子量: 437.654
• InChiKey: IUPGJSDLVQBZME-XLULJKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R(E))-3-(1(S)-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 Lipase Amano PS ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1'S,3S,4R)-3-(1'-Hydroxyethyl)-4-(2'-phenylethenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bucciarelli, Maria; Davoli, Paolo; Forni, Arrigo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2489 - 2494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3S,4R(E))-3-(1(S)-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用酯-亚胺缩合制备氨基糖：由（S）-3-羟基丁酸乙酯合成甲基-苯甲酰氨基脲和甲基-[氧代（苯基甲氧基）乙酰基）十二碳酰胺

  摘要：

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80126-7

文献信息

• An enantioselective approach to carbapenem antibiotics: formal synthesis of (+)-thienamycin
  作者：David J. Hart、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80868-6

  日期：1985.1

  An enantioselective synthesis of intermediates in syntheses of thienamycin (15) and epithienamycin-C (16) is described.

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。
• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2
• Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00041a019

  日期：1992.7

  A mild and versatile one-pot synthesis of beta-lactams has been performed by condensation of the easily generated titantium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines employing chiral reaction partners. Both imines obtained from enantiomerically pure alkoxy aldehydes and the enolate derived from 3-hydroxybutyrate showed high diastereofacial preferences, efficiently transferring the stereochemical information to the stereocenters of the azetidinone ring. Advanced precursors of (+)-PS-5, (+)-PS-6, thienamycin, and 1-beta-methylthienamycin were prepared to illustrate the potential of this method. A H-1-NMR study of the enolization process and a tentative rationalization of the stereochemical results are presented.
• GALLUCCI, JUDITH C.;HA, DEOK-CHAN;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1283-1292
  作者：GALLUCCI, JUDITH C.、HA, DEOK-CHAN、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• Anodic N-dearylation of 2-azetidinones
  作者：Edward G. Corley、Sandor Karady、Newton L. Abramson、Dean Ellison、Leonard M. Weinstock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80334-2

  日期：——