(-)-dimethyl(2-oxo-2-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)ethyl)sulfonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-dimethyl(2-oxo-2-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)ethyl)sulfonium bromide
• 英文别名: dimethyl-[2-oxo-2-[(2R,4R)-4-phenyl-2-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethyl]sulfanium;bromide
• 化学式: Br*C₁₆H₂₄NO₂S
• 分子量: 374.342
• InChiKey: YTSYFJILMNWFKV-KUARMEPBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dimethyl(2-oxo-2-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)ethyl)sulfonium bromide 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-1-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲醛衍生的手性吲嗪鎓盐——(−)-1-epi-lentiginosine 的首次非对映选择性合成

  摘要：

  报道了从衍生自 2-吡啶甲醛的常见手性反式环氧酰胺首次非对映选择性合成 (−)-1-epi-lentiginosine。该方法涉及顺序环氧乙烷开环和甲苯磺酸酯反式环氧醇的分子内 5-外-tet 环化，以一锅法提供吲嗪盐的非对映体混合物，然后进行区域和非对映特异性吡啶环还原。

  DOI：

  10.3390/molecules28093719
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-dimethyl(2-oxo-2-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)ethyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯甘醇衍生的恶唑烷硫叶立德用于芳基和烷基反式环氧酰胺的特异性和高度非对映选择性合成

  摘要：

  具有顺式和反式配置的芳基和烷基手性恶唑烷锍盐被证明是用于非对映选择性合成 (2R,3S)-反式环氧酰胺的优良手性助剂。有趣的是，非对映选择性结果取决于恶唑部分 C-4 位手性中心的立体化学。即使对于脂肪族醛，立体选择性也是一致的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300732

文献信息

• 7-endo cyclization of 2,3-epoxyamides and 2,3-aziridine carboxamides by intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Paola G. Gordillo-Guerra、David M. Aparicio-Solano、Dino Gnecco、Angel Mendoza、Jorge R. Juárez、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.004

  日期：2015.2

  A high yielding regio- and diastereoselective 7-endo 2,3-epoxyamides and 2,3-aziridine carboxamide cyclization is reported. Several aryl and alkyl trans-2,3-epoxyamides were reacted with BF3 center dot OEt2 to afford the corresponding 4-hydroxy-5-alkyl/aryl-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones. In addition, arene cyclization with aryl 2,3-aziridine carboxamides was investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxazolidine Sulfur Ylides Derived from Phenylglycinol for the Specific and Highly Diastereoselective Synthesis of Aryl and Alkyl<i>trans</i>-Epoxyamides
  作者：Paola G. Gordillo、David M. Aparicio、Marcos Flores、Angel Mendoza、Laura Orea、Jorge R. Juárez、Gabriela Huelgas、Dino Gnecco、Joel L. Terán

  DOI：10.1002/ejoc.201300732

  日期：2013.9

  Aryl and alkyl chiral oxazolidine sulfonium salts with cis and trans dispositions derived from (–)-(R)-2-phenylglycinol were demonstrated to be good to excellent chiral auxiliaries for the diastereoselective synthesis of (2R,3S)-trans-epoxyamides. Interestingly, the diastereoselective outcome depends on the stereochemistry of the chiral center at the C-4 position of the oxazole moiety. The stereoselectivities

  具有顺式和反式配置的芳基和烷基手性恶唑烷锍盐被证明是用于非对映选择性合成 (2R,3S)-反式环氧酰胺的优良手性助剂。有趣的是，非对映选择性结果取决于恶唑部分 C-4 位手性中心的立体化学。即使对于脂肪族醛，立体选择性也是一致的。
• Chiral Indolizinium Salts Derived from 2-Pyridinecarbaldehyde—First Diastereoselective Syntheses of (−)-1-epi-lentiginosine
  作者：Hisami Rodriguez-Matsui、David M. Aparicio、María L. Orea、Jorge R. Juárez、Victor Gómez-Calvario、Dino Gnecco、Alan Carrasco-Carballo、Joel L. Terán

  DOI：10.3390/molecules28093719

  日期：——

  of (−)-1-epi-lentiginosine from a common chiral trans-epoxyamide derived from 2-pyridincarbaldehyde is reported. This methodology involves a sequential oxirane ring opening and intramolecular 5-exo-tet cyclization of tosylate trans-epoxyalcohol to afford a diastereomeric mixture of indolizinium salts in a one-pot fashion, followed by regio- and diastereospecific pyridinium ring reduction.

  报道了从衍生自 2-吡啶甲醛的常见手性反式环氧酰胺首次非对映选择性合成 (−)-1-epi-lentiginosine。该方法涉及顺序环氧乙烷开环和甲苯磺酸酯反式环氧醇的分子内 5-外-tet 环化，以一锅法提供吲嗪盐的非对映体混合物，然后进行区域和非对映特异性吡啶环还原。