1-(1-propynyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 314765-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-propynyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-Prop-1-ynylbenzotriazole
• CAS: 314765-40-7
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: JYQDMYQTPLHPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-propynyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 对甲苯磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到丙酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of functionalized N-(ethynyl)benzotriazoles

  摘要：

  1-(2,2-Dichlorovinyl)benzotriazole (7) was prepared by the reaction of 1-formylbenzotriazole with PPh3/CCl4. Lithiation substitution of 7 with electrophiles gave a variety of functionalized N-(ethynyl)benzotriazoles 8a-h in 32-84% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-propynyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640

文献信息

• BtCH₂TMS-Assisted Homologation of Carboxylic Acids:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Yunfeng Fang

  DOI：10.1021/ol0002370

  日期：2000.11.1

  3-benzotriazole (BtCH(2)TMS) (1) to afford N-(acylmethyl)benzotriazoles 3a-f, followed by (ii) conversion of 3a-f with triflic anhydride into RC(OTf)=CHBt 4a-f, and (iii) the subsequent reaction of 4a-c with NaOCH(3) followed by 1N HCl to afford esters RCH(2)CO(2)R' 7a-c in overall yields of 50-70%. For the aliphatic compounds 5d-f, treatment of 5d-f with p-toluenesulfonic acid followed by TBAF/THF

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。
• A Novel Access to Disubstituted Acetylenes
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang

  DOI：10.1021/jo0201575

  日期：2002.10.1

  Reactions of organometallic reagents with 1-(substituted ethynyl)-1H-1,2,3-benzotriazoles 5 derived from a variety of benzotriazolylmethyl ketones 3 afforded disubstituted acetylenes in synthetically useful yields.

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。
• Alkyne Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150239868A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, wherein R 12 or R 13 on the A group is an alkyne (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  本文提供了包含化合物I式，或其药学上可接受的盐或组成物的补体因子D抑制剂的制备方法和使用方法，其中A组上的R12或R13是炔基（R32）。所述的抑制剂靶向因子D，并在替代补体途径的早期和关键点抑制或调节补体级联反应，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所述的因子D抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病以及缺血再灌注损伤和癌症有关。
• MICELLES
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1274443B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9828396B2
  申请人：——

  公开号：US9828396B2

  公开（公告）日：2017-11-28